trans-3-(dimethylamino)-propenic acid, trans-propenyl ester | 78465-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(dimethylamino)-propenic acid, trans-propenyl ester
• 英文别名: trans-3-(dimethylamino)-2-propenoic acid, trans-propenyl ester；trans-3-(dimethylamino)-2-propenoic acid,trans-propenyl ester；[(E)-prop-1-enyl] (E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 78465-21-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: IYDLIEHRAQYZFI-HVUXDCMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(dimethylamino)-propenic acid, trans-propenyl ester 在 palladium on activated charcoal Amberlite CG 120 (H⁺ form) 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-L-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of L-acosamine and L-daunosamine via an enantioselective intramolecular[3 + 2]cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a071
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 (E)-1-propen-1-yl acetate 反应 16.5h， 以91%的产率得到trans-3-(dimethylamino)-propenic acid, trans-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用非对映选择性分子内[3 + 2]环加成法完全合成二十烷胺和柔红胺

  摘要：

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96700-6

文献信息

• Furo[3,2-C]isoxazol-5-ones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04252964A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  A simple and economic chiral synthesis of optically active methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide from propenyl acetate, said methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide being coupling agents for the production of known antitumor agents.

  从丙烯酸乙酯中简单经济地合成光学活性的甲基L-阿科莎米底和甲基L-多诺莎米底，所述的甲基L-阿科莎米底和甲基L-多诺莎米底是已知抗肿瘤药物的偶联剂。
• [2S-(2.beta.,2S*,
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04414402A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  A simple and economic chiral synthesis of optically active methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide from propenyl acetate, said methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide being coupling agents for the production of known antitumor agents.

  一种简单经济的手性合成方法，可以从丙烯酸丙烯酯制备出光学活性的甲基L-阿科萨胺和甲基L-多诺萨胺，所述甲基L-阿科萨胺和甲基L-多诺萨胺是生产已知抗肿瘤药物的偶联剂。
• Tetrahydro-5-(1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-N(1-arylhydrocarbyl
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04415742A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  A simple and economic chiral synthesis of optically active methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide from propenyl acetate, said methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide being coupling agents for the production of known antitumor agents.

  从丙烯酸乙烯酯简单经济地合成旋光性活性甲基L-阿科萨胺和甲基L-多诺萨胺，所述甲基L-阿科萨胺和甲基L-多诺萨胺是生产已知抗肿瘤剂的偶联剂。
• Chiral synthesis of amino sugars
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04324726A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  A simple and economic chiral synthesis of optically active methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide from propenyl acetate, said methyl L-acosaminide and methyl L-daunosaminide being coupling agents for the production of known antitumor agents.

  一种简单经济的手性合成方法，可以从丙烯酸乙酯制备出光学活性的甲基L-阿科萨胺和甲基L-多诺萨胺，所述的甲基L-阿科萨胺和甲基L-多诺萨胺是生产已知抗肿瘤剂的耦合剂。
• Verfahren zur Herstellung neuer sauerstoffhaltiger Heterocyclen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0023663A2

  公开（公告）日：1981-02-11

  Verbindungen der Formel worin R nieder-Alkyl, R1 Wasserstoff oder eine Gruppe -C(R2, R3, R4); R2 und R4 Wasserstoff, Aryl, Aralkyl oder nieder-Alkyl und R3 Aryl ist, deren Enantiomeren und Racemate sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Zuckerkomponente von Anthracyclin-Antibiotika. Die Verbindungen der Formel I werden in mehrstufiger Reaktion ausgehend von Dialkylamino-propensäure-propenylestern und Hydroxylaminderivaten erhalten.

  式中 R 为低级烷基，R1 为氢或一个基团 -C(R2,R3,R4)；R2 和 R4 为氢、芳基、芳烷基或低级烷基，R3 为芳基的化合物、它们的对映体和外消旋体是制备蒽环类抗生素糖成分的中间体。 式 I 的化合物是从二烷基氨基丙烯酸丙烯酯和羟胺衍生物开始，通过多步反应得到的。