ethyl 4-[18F]fluorobenzoate | 124915-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[18F]fluorobenzoate
• 英文别名: [18F]ethyl 4-fluorobenzoate；Ethyl 4-(fluoro-18F)benzoate；ethyl 4-(18F)fluoranylbenzoate
• CAS: 124915-09-9
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 167.169
• InChiKey: UMPRJGKLMUDRHL-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[18F]fluorobenzoate 在 trimethylammonium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ADIBO-[18F]Fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  无铜Click for PET：带有氟18环辛炔的快速1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  涉及叠氮化物和环辛炔的应变促进的咔哒1,3-偶极环加成反应用于合成三唑，具有能够通过无铜化学方法在生物环境中进行的优势。虽然已经报道了与光学染料和放射性金属缀合物缀合的应变试剂，但尚未探索用氟18（（18）F）标记并在无铜点击反应中进行放射化学评估的环辛炔试剂。该报告描述了双官能氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）胺向（18）F标记的环辛炔4的转化，随后在37°C与烷基叠氮化物的快速无铜1,3-偶极环加成反应（> 70％的放射化学转化率30分钟内）和生物学评估（2 h时血清稳定性> 95％）。

  DOI：

  10.1021/ml200187j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 tetraethylammonium [18F]fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-[18F]fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of tetraethylammonium bicarbonate as a phase-transfer agent in the formation of [18F]fluoroarenes

  摘要：

  Tetraethylammonium bicarbonate, Et4N center dot HCO3, was found to be an efficient phase-transfer agent, in a microreactor, for the production of [F-18]fluoroarenes from a range of precursors (diaryliodonium salt, nitroarene and [F-19]fluoroarene). This study has established Et4N center dot HCO3 as a practical alternative to the conventional phase-transfer system - Kryptofix (R) 222/K2CO3 - as the radiolabelled products were generated in comparable radiochemical yields. The use of Et4N center dot HCO3 also dramatically increased productivity by eliminating the frequent blockages of the microreactor experienced with the traditional system. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.07.015

文献信息

• Labeling approaches for the GE11 peptide, an epidermal growth factor receptor biomarker
  作者：Samar Dissoki、Aviv Hagooly、Smadar Elmachily、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1910

  日期：2011.9

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is involved in the proliferation and differentiation of normal and malignant cells and is a major therapeutic target for a variety of human cancers. The peptide GE11 was reported to bind efficiently to the EGFR. Labeling GE11 with radionuclides may aid in the quantification of EGFR expression in tumors via noninvasive imaging. To this end, a GGGK linker was

  表皮生长因子受体（EGFR）参与正常和恶性细胞的增殖和分化，是多种人类癌症的主要治疗靶点。据报道，肽 GE11 与 EGFR 有效结合。用放射性核素标记 GE11 可能有助于通过无创成像量化肿瘤中 EGFR 的表达。为此，将 GGGK 接头连接到肽 (GE11') 上，该接头与辅基标记的基团缀合，例如 [18F]N-琥珀酰亚胺 4-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB)、[18F](2- 2-[2-(2-氟-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-丙炔([18F]F-PEG4-丙炔)、[124I]N-琥珀酰亚胺4-碘苯甲酸酯和NOTA-Bn-用于 111In 标记的 NCS 螯合剂。所有标记的类似物均以放射化学纯度成功制备 > 95% 并根据其未标记的标准通过 HPLC 进行鉴定。[18F]SFB 和[18F]F-PEG4-丙炔的衰减校正产率 (DCY) 分别为 26% 和 30%，比活性 (SA)
• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• A ¹⁸F-Labeled Saxitoxin Derivative for <i>in Vivo</i> PET-MR Imaging of Voltage-Gated Sodium Channel Expression Following Nerve Injury
  作者：Aileen Hoehne、Deepak Behera、William H. Parsons、Michelle L. James、Bin Shen、Preeti Borgohain、Deepika Bodapati、Archana Prabhakar、Sanjiv S. Gambhir、David C. Yeomans、Sandip Biswal、Frederick T. Chin、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja408300e

  日期：2013.12.4

  inhibitor saxitoxin. Both autoradiography analysis of sciatic nerves excised from injured rats as well as whole animal PET-MR imaging demonstrate that a systemically administered [(18)F]-labeled saxitoxin derivative concentrates at the site of nerve injury, consistent with upregulated sodium channel expression following axotomy. This type of PET agent has potential use for serial monitoring of channel expression

  慢性和神经性疼痛都与外周感觉神经元中某些电压门控钠离子通道 (NaV) 同种型的表达增加有关。对这些通道进行无创成像的方法可以代表一种强大的工具，用于研究 NaV 的异常表达及其在疼痛发病机制中的作用。在此，我们描述了针对 NaVs 的正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的合成和评估，其设计基于有效的 NaV 选择性抑制剂石房蛤毒素。对从受伤大鼠身上切除的坐骨神经进行放射自显影分析以及整个动物的 PET-MR 成像都表明，全身施用的 [(18)F] 标记的石房蛤毒素衍生物集中在神经损伤部位，这与轴切断术后钠通道表达上调一致. 这种类型的 PET 试剂具有在整个伤口愈合和/或药物治疗后连续监测受伤神经的通道表达水平的潜在用途。这些信息可能与疼痛行为分析相关联，以帮助阐明构成疼痛感觉的复杂分子过程。
• RADIOACTIVE COMPOUND FOR DIAGNOSIS OF MALIGNANT MELANOMA AND USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20190336621A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention provides a novel radioactive compound for imaging malignant melanoma and a use thereof as a contrast agent for PET imaging.

  本发明提供了一种用于成像恶性黑色素瘤的新型放射性化合物，以及其作为PET成像对比剂的用途。
• Optimization of labeling dipicolylamine derivative, N,N'-(5-(4-aminobutoxy)-1,3-phenylene)bis(methylene)bis(1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine), with three 18F-prosthetic groups as potential imaging agents for metastatic infectious disease
  作者：Junling Li、Brian D. Gray、Koon Y Pak、Chin K. Ng

  DOI：10.1002/jlcr.2911

  日期：2012.4

  The aim of this study was to develop 18 F-labeled dipicolylamine derivative (compound 1) with three 18 F-prosthetic groups, 18 F-NFP, 18 F-SFB, and 18 F-FET, which were synthesized with labeling yields of 72 ± 10%, 75 ± 8%, and 90 ± 8%, respectively. Compound 1 was then conjugated with 18 F-NFP, 18 F-SFB, and 18 F-FET, respectively. Factors such as the amount of 1, reaction temperature, and time were examined to optimize the yields. The optimal labeling conditions were found to be 1 (0.1 mg, 0.17 µmol), room temperature, and 10 min for both 18 F-NFP and 18 F-SFB; 1 (4 mg, 6.8 µmol), 100 °C, and 10 min for 18 F-FET. The total synthesis time, the overall yields, and the average specific activity were 105, 75, and 65 min; 68 ± 9%, 71 ± 11%, and 76 ±13%; 625 Ci/mmol, 853 Ci/mmol, and 3.5 Ci/mmol for 18 F-FP-1,18F-FB-1, and 18 F-FE-1, respectively (n = 5, decay-corrected based on 18F). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究旨在开发带有三个18F-配体集团（18F-NFP、18F-SFB和18F-FET）的18F标记二吡啶胺衍生物（化合物1），这些配体分别以72±10%、75±8%和90±8%的标记产率合成。随后，化合物1分别与18F-NFP、18F-SFB和18F-FET偶联。考察了1的用量、反应温度和时间等因素，以优化产率。最佳标记条件为1（0.1 mg，0.17 µmol），室温，10分钟，适用于18F-NFP和18F-SFB；1（4 mg，6.8 µmol），100°C，10分钟，适用于18F-FET。总合成时间、总产率和平均比活度为105、75和65分钟；68±9%、71±11%和76±13%；对于18F-FP-1、18F-FB-1和18F-FE-1分别为625 Ci/mmol、853 Ci/mmol和3.5 Ci/mmol（n=5，基于18F的衰减校正）。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.