ethyl 3-dimethylamino-2-(pyridinyl-2)propenoate | 24403-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-dimethylamino-2-(pyridinyl-2)propenoate
• 英文别名: ethyl 3-dimethylamino-2-(2-pyridyl)propenoate；Ethyl-α-(dimethylaminomethylen)-2-pyridinacetat；ethyl ester of 3-dimethylamino-2-pyridin-2-ylacrylic acid；Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(dimethylamino)-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 24403-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CFQAJMAPWQSTJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-dimethylamino-2-(pyridinyl-2)propenoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (Z)-2-[(Z)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-phenylaminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  2- [2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙酸酯的合成和转化。取代的β-氨基-α，β-二氢-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  由2-吡啶基乙酸乙酯（1）分两步制备烷基（Z）-2-[（（E）-2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯7和8。与烷基二甲氨基取代，芳基- ，或heteroarylamines得到相应的β -烷基- 22-24，β -芳基- 25-35，和β-herteroaryl氨基α，β二脱氢α氨基酸36和37衍生物，用于进一步制备各种杂环系统的中间体。通过各种核磁共振技术确定两个双键周围的取向。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380409
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 Ethyl-2-(2-pyridyl)propenoat 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3-dimethylamino-2-(pyridinyl-2)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolyl derivatives, preparation process and intermediates of this process as medicinal products and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新颖衍生物，其中A是，如果存在的话，(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C3-C7)环烷基或(C5-C7)环烯基，R1是NR6R7，(C4-C7)氮杂环烷基，(C5-C7)氮杂环烯基，(C5-C9)氮杂双环烷基或(C5-C9)氮杂双环烯基；A-R1是这样的，即R1的氮原子和吡唑的1位的氮原子之间至少被两个碳原子分隔，R3是H，卤素，OH，SH，NH2，ORc，SRc，SORa，SO2Ra，NHCHO，NRaRb，NHC(O)Ra，NHC(S)Ra或NHSO2Ra，R4是芳基或杂芳基；R5是H，卤素，CF3，CHF2，CH2F，直链或支链(C1-C6)烷基或(C3-C7)环烷基，它们的外消旋体、对映体和非对映异构体，以及它们的混合物，它们的互变异构体和它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050165005A1

文献信息

• Attempts to prepare some 3-substituted azolo[1,2-<i>x</i>]azines, intermediates in the synthesis of azaaplysinopsin derivatives
  作者：Lucija Jukić、Anton Čopar、Branko Stanovnik、Jurij Svete、Mateja Malešič、Aleš Krbavčič

  DOI：10.1002/jhet.5570360506

  日期：1999.9

  Some 3-substituted pyrrolo[1,2-a]azines 4a-d were prepared in low yields from the corresponding 2-methylpyridines 1a,b and pyrazine derivatives 1c,d by quaternization with methyl bromoacetate followed by treatment with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Ethyl 2-pyridinylacetate (5) and 2-pyridinylaceto-nitrile (6) were converted with 4-(2-bromo-1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone

  通过用溴乙酸甲酯季铵化，然后用N，N-二甲基甲酰胺处理，由相应的2-甲基吡啶1a，b和吡嗪衍生物1c，d低产率制备一些3-取代的吡咯并[1,2- a ]嗪4a-d。二甲基乙缩醛。用4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（9）将2-吡啶基乙酸乙酯（5）和2-吡啶基乙腈（6）转化为吡咯并[1， 2- α ]吡啶衍生物10和12是氮杂apaplysinopsins合成中的中间体。
• Divergent and Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Katrina M. Mennie、Michael H. Reutershan、Catherine White、Bruce Adams、Bridget Becker、James Deng、Jason D. Katz、Elisabeth LaBlue、Kaila Margrey、Josep Saurí

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01431

  日期：2021.6.18

  ubiquitous in pharmaceuticals and drug-like compounds; however, regioselective synthesis has proved challenging. Herein we report our efforts to develop a regioselective method for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines and the serendipitous discovery of a protocol for the regioselective formation of imidazo[1,5-a]pyridines. Together, these transformations allow for the rapid and selective formation

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。
• Pyrazolyl derivatives, preparation process and intermediates of this process as medicinal products and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Genevois-Borella Arielle

  公开号：US20050165005A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to the novel derivatives of formula (I) in which A is, if it is present, a (C1-C6) alkyl, a (C3-C6) alkenyl, a (C3-C6) alkynyl, a (C3-C7) cycloalkyl or a (C5-C7) cycloalkenyl, R1 is an NR6R7, (C4-C7) azacycloalkyl, (C5-C7) azacycloalkenyl, (C5-C9) azabicycloalkyl or (C5-C9) azabicycloalkenyl group; A-R1 is such that the nitrogen of R1 and the nitrogen in the 1-position of the pyrazole are necessarily separated by at least two carbon atoms, R3 is an H, halogen, OH, SH, NH 2 , ORc, SRc, SORa, SO 2 Ra, NHCHO, NRaRb, NHC(O)Ra, NHC(S)Ra or NHSO 2 Ra, R4 is an aryl or heteroaryl; and R5 is an H, halogen, CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, linear or branched (C1-C6) alkyl or (C3-C7) cycloalkyl to their racemates, enantiomers and diastereoisomers and to their mixtures, their tautomers and to their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及公式(I)的新颖衍生物，其中A是，如果存在的话，(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C3-C7)环烷基或(C5-C7)环烯基，R1是NR6R7，(C4-C7)氮杂环烷基，(C5-C7)氮杂环烯基，(C5-C9)氮杂双环烷基或(C5-C9)氮杂双环烯基；A-R1是这样的，即R1的氮原子和吡唑的1位的氮原子之间至少被两个碳原子分隔，R3是H，卤素，OH，SH，NH2，ORc，SRc，SORa，SO2Ra，NHCHO，NRaRb，NHC(O)Ra，NHC(S)Ra或NHSO2Ra，R4是芳基或杂芳基；R5是H，卤素，CF3，CHF2，CH2F，直链或支链(C1-C6)烷基或(C3-C7)环烷基，它们的外消旋体、对映体和非对映异构体，以及它们的混合物，它们的互变异构体和它们的药学上可接受的盐。
• The synthesis and transformations of 2-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates. the synthesis of substituted β-amino-α,β-didehydro-a-amino acid derivatives
  作者：Lucija Jukić、Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona GoliČ Grdadolnik

  DOI：10.1002/jhet.5570380409

  日期：2001.7

  Alkyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates 7 and 8 were prepared from ethyl 2-pyridinylacetate (1) in two steps. Substitution of the dimethylamino group with alkyl-, aryl-, or heteroarylamines afforded the corresponding β-alkyl- 22–24, β-aryl- 25–35, and β-herteroaryl-amino-α,β-didehydro-α-amino acid 36 and 37 derivatives, intermediates for further preparation

  由2-吡啶基乙酸乙酯（1）分两步制备烷基（Z）-2-[（（E）-2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯7和8。与烷基二甲氨基取代，芳基- ，或heteroarylamines得到相应的β -烷基- 22-24，β -芳基- 25-35，和β-herteroaryl氨基α，β二脱氢α氨基酸36和37衍生物，用于进一步制备各种杂环系统的中间体。通过各种核磁共振技术确定两个双键周围的取向。