4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1610619-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-Bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-1,1,5,5-textraoxide；4,8-Dihexoxythieno[2,3-f][1]benzothiole 1,1,5,5-tetraoxide；4,8-dihexoxythieno[2,3-f][1]benzothiole 1,1,5,5-tetraoxide
• CAS: 1610619-72-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆S₂
• 分子量: 454.609
• InChiKey: UKLMLDGLHASPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(噻吩-2-基)异苯并呋喃 、 4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃与噻吩S，S-二氧化物/茚满酮衍生物的Diels-Alder反应：取代二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的简便制备

  摘要：

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol501175q
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二己氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃与噻吩S，S-二氧化物/茚满酮衍生物的Diels-Alder反应：取代二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的简便制备

  摘要：

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol501175q

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Oxidative C–2 Coupling of <i>N</i>-Pyridinylindoles with Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides via C–H Bond Activation
  作者：Subramani Kumaran、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00301

  日期：2021.6.18

  An efficient Rh(III)-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-pyridinylindoles with benzo[b]thiophene 1,1-dioxides has been developed through directing-group-assisted C–H activation. This transformation constructs a new C–C bond from two inert C–H bonds in a one-pot reaction. The present reaction is compatible with various functional groups with respect to indoles and benzothiophene[b] 1,1-dioxides

  已经通过导向基团辅助的 C-H 活化开发了一种高效的 Rh(III) 催化的N-吡啶基吲哚与苯并 [ b ] 噻吩 1,1-二氧化物的交叉脱氢偶联。这种转化在一锅反应中由两个惰性 C-H 键构建了一个新的 C-C 键。本反应与关于吲哚和苯并噻吩[ b ] 1,1-二氧化物的各种官能团相容。此外，还探索了合成化合物的发射特性。
• Synthesis and Electronic Properties of Oxidized Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophenes
  作者：Ted M. Pappenfus、Daniel T. Seidenkranz、Matthew D. Lovander、Travis L. Beck、Brandon J. Karels、Katsu Ogawa、Daron E. Janzen

  DOI：10.1021/jo5017585

  日期：2014.10.3

  Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophenes were oxidized under mild conditions with m-CPBA to yield the corresponding bis-sulfones (or tetraoxides). These sulfones possess red-shifted absorption and emission spectra relative to the parent molecules. Electrochemical analyses reveal that the benzodithiophene molecules are transformed from electron donors to electron acceptors.