4-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)pyridine 1-oxide | 183483-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: ethyl (1-oxidopyridine-4-yl)acetate；ethyl 2-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)acetate
• CAS: 183483-05-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ILPXWUXMMCWMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)pyridine 1-oxide 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 乙胺嗪 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[4-(13-Chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)piperidin-1-yl]-2-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的N-（吡啶基乙酰基）-4-（8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶-11-亚基）的结构活性关系法呢基蛋白转移酶的哌啶抑制剂：体内活性抗肿瘤化合物的设计和合成。

  摘要：

  描述了新型三环Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）抑制剂。已经探索了由三环吡啶环系统的3位取代产生的化合物的全面构效关系（SAR）研究。对于卤素，发现氯，溴和碘类似物19、22和28等价。但是，氟类似物17的活性降低了一个数量级。较小的烷基取代基（例如甲基）会产生非常有效的FPT抑制剂（SCH 56580），而引入较大的取代基（例如化合物33的叔丁基或化合物29或苯基）会导致FPT抑制剂失活。3位的极性基团（如氨基5，烷基氨基6和羟基12）的活性较低。化合物SCH 44342在体内没有明显的抗肿瘤活性，3-溴取代的吡啶基N-氧化物酰胺类似物38是有效的FPT抑制剂，以50 mpk的qid给药和10 mpk的52％给药时，可使肿瘤生长降低81％。这些化合物是非肽类，不包含巯基。它们选择性抑制FPT，而不抑制香叶基香叶基蛋白转移酶1（GGPT-1）。它们还抑制COS猴肾细胞中的H-Ras加工和Ras转化细胞的软琼脂生长。

  DOI：

  10.1021/jm970464g
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶乙酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以15%的产率得到4-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的N-（吡啶基乙酰基）-4-（8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶-11-亚基）的结构活性关系法呢基蛋白转移酶的哌啶抑制剂：体内活性抗肿瘤化合物的设计和合成。

  摘要：

  描述了新型三环Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）抑制剂。已经探索了由三环吡啶环系统的3位取代产生的化合物的全面构效关系（SAR）研究。对于卤素，发现氯，溴和碘类似物19、22和28等价。但是，氟类似物17的活性降低了一个数量级。较小的烷基取代基（例如甲基）会产生非常有效的FPT抑制剂（SCH 56580），而引入较大的取代基（例如化合物33的叔丁基或化合物29或苯基）会导致FPT抑制剂失活。3位的极性基团（如氨基5，烷基氨基6和羟基12）的活性较低。化合物SCH 44342在体内没有明显的抗肿瘤活性，3-溴取代的吡啶基N-氧化物酰胺类似物38是有效的FPT抑制剂，以50 mpk的qid给药和10 mpk的52％给药时，可使肿瘤生长降低81％。这些化合物是非肽类，不包含巯基。它们选择性抑制FPT，而不抑制香叶基香叶基蛋白转移酶1（GGPT-1）。它们还抑制COS猴肾细胞中的H-Ras加工和Ras转化细胞的软琼脂生长。

  DOI：

  10.1021/jm970464g

文献信息

• BENZOCOUMARIN-BASED TWO-PHOTON ABSORBING FLUORESCENT DYE
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20180371256A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Provided is a method for preparing a novel benzocoumarin-based two-photon absorbing fluorescent dye, such as a pyridinium-benzocoumarin (Py + BC) derivative compound and its precursor compound (pyridyl-benzocoumarin, PyBC), an aryl-benzocoumarin (ArBC) derivative compound, a benzothiazolyl-benzocoumarin (BtBC) derivative compound or a keto-benzocoumarin (KetoBC) derivative compound. The Py + BC derivative compound of the present invention is a two-photon absorbing near-infrared fluorescent dye, which may minimize interference of autofluorescence compared to conventional two-photon absorbing fluorescent dyes such as acedan and naphthalimide, thereby obtaining a high-definition image, and therefore is expected to be effectively used in imaging studies. In addition, when the two-photon absorbing near-infrared fluorescent dye of the present invention is used, it is expected to be suitable for high resolution imaging of deep tissue.

  提供了一种制备新型苯并香豆素基双光子吸收荧光染料的方法，例如吡啶铵苯并香豆素（Py+BC）衍生物化合物及其前体化合物（吡啶基苯并香豆素，PyBC），芳基苯并香豆素（ArBC）衍生物化合物，苯并噻唑基苯并香豆素（BtBC）衍生物化合物或酮基苯并香豆素（KetoBC）衍生物化合物。本发明的Py+BC衍生物化合物是一种双光子吸收近红外荧光染料，与传统的双光子吸收荧光染料（如acedan和naphthalimide）相比，可以最小化自体荧光的干扰，从而获得高清晰度图像，因此预计可在成像研究中有效使用。此外，当使用本发明的双光子吸收近红外荧光染料时，预计适用于深层组织的高分辨率成像。
• Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a heterocyclic group, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20050222192A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a heterocyclic group of general formula (I): in which: R 1 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group; R 3 represents a thienyl mono- or polysubstituted by a methyl group; or a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical chosen from: a pyridyl, an N-oxidopyridinio, a pyrazolyl, an (N-phenyl)pyrazolyl, an (N-halophenyl)pyrazolyl, a furyl, an indolyl, an (N-benzyl)indolyl, an (N-halobenzyl)indolyl, a benzothienyl or a benzofuryl, the said radicals being unsubstituted or substituted one or more times by a halogen atom or a methyl or methoxy group; R 4 and R 5 are identical or different and each independently represent a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl, hydroxymethyl, (C 1 -C 4 )alkyl, trifluoromethyl, C 1 -C 4 )alkoxy, (C 1 -C 4 )alkoxycarbonyl or cyano group. Preparation process and application in therapeutics.

  本发明涉及在3-位被一般式(I)的杂环基取代的吡啶吲哚酮衍生物，其中：R1代表氢原子或(C1-C4)烷基；R2代表氢原子或(C1-C4)烷基；R3代表被甲基单取代或多取代的噻吩基；或从中选择的单环或双环杂环基：吡啶基、N-氧代吡啉基、吡唑基、(N-苯基)吡唑基、(N-卤苯基)吡唑基、呋喃基、吲哚基、(N-苄基)吲哚基、(N-卤苄基)吲哚基、苯并噻吩基或苯并呋喃基，所述基未取代或经一次或多次取代，取代基为卤原子或甲基或甲氧基；R4和R5相同或不同，各自独立地代表氢或卤原子或羟基、羟甲基、(C1-C4)烷基、三氟甲基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧羰基或氰基。制备方法和在治疗中的应用。
• TRIAZOLE DERIVATIVE OR A SALT THEREOF
  申请人：Yoshimura Seiji

  公开号：US20090082367A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  [Problem] To provide a compound which may be used in treating diseases in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) is concerned, especially diabetes and insulin resistance. [Means for Solution] It was found that a triazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which the 3-position of triazole ring is substituted with a trisubstituted methyl group and the 5-position is substituted with a lower alkyl, cycloalkyl or the like, has a strong 11β-HSD1-inhibitory activity. In addition, since the triazole derivative of the present invention shows excellent blood glucose-lowering action, it may be used in the treatment of diabetes and insulin resistance.

  [问题] 提供一种可用于治疗11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）相关疾病，尤其是糖尿病和胰岛素抵抗的化合物。[解决方案] 发现三唑衍生物或其药学上可接受的盐，其中三唑环的3位被三取代甲基基团取代，5位被较低的烷基，环烷基或类似物取代，具有强烈的11β-HSD1抑制活性。此外，由于本发明的三唑衍生物显示出优异的降低血糖作用，因此可用于治疗糖尿病和胰岛素抵抗。
• EP1995243
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITION OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0942906B1

  公开（公告）日：2004-11-03