10-(E)-dimethylaminomethylene-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one | 163426-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 10-(E)-dimethylaminomethylene-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one
• 英文别名: E-dimethylaminomethylene-5H,10H-imidazo[1,2-a)indeno-[1,2-e]pyrazin-4-one；(16E)-16-(dimethylaminomethylidene)-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-one
• CAS: 163426-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: GFZMNQBOEKXQOH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(E)-dimethylaminomethylene-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one 以 盐酸 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 10-hydroxymethylene-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo\x9b1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing

  摘要：

  式（1）的化合物##STR1##其中R为C.dbd.R.sub.3、C(R.sub.4)R.sub.5或CH--R.sub.6，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、酰胺基、--NH--CO--NH--Ar、--N.dbd.CH--N(alk)alk'、硝基、氰基、苯基、咪唑基或SO.sub.3 H，R.sub.3为氧、NOH、NO-烷基-COOK或CH--R.sub.7，R.sub.4为烷基、-烷基-Het或烷基-Ar，R.sub.5为烷基、-烷基-Het或-烷基-Ar，或C(R.sub.4)R.sub.5为环烷基，R.sub.6为羟基、烷基、NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-OH、-烷基-NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-Ar或-烷基-Het，R.sub.7为羟基、烷基、苯基、-烷基-Ar、-烷基-Het、NR.sub.10 R.sub.11或杂环戒，R.sub.8和R.sub.9为烷基，或R.sub.8为氢且R.sub.9为氢或烷基，--COR.sub.12、--CSR.sub.30或--SO.sub.2 R.sub.13，R.sub.10和R.sub.11为烷基或环烷基，R.sub.12为烷基、环烷基、苯基、--COO-烷基、--CH.sub.2 --COOX、--CH.sub.2 NH.sub.2、--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het；或R为2-咪唑甲基基团，且R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢原子。式（I）的化合物是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹恶唑酸受体。此外，式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。

  公开号：

  US05753657A1
• 作为产物：
  描述：

  5H,10H-imidazo<1,2-a>indeno<1,2-e>pyrazin-4-one 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 氯仿 、 Bredereck 试剂 、 丙酮 为溶剂， 生成 10-(E)-dimethylaminomethylene-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro\x9bheterocycle-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazine!-4'-ones,

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中R.sub.3和R.sub.4，与它们连接的碳原子一起形成（a）2-或3-吡咯烷环，2-或4-哌啶环或2-氮杂环庚烷环，所述环在氮原子上可选择地被烷基，-CHO，-COOR.sub.11，-CO-alk-COOR.sub.6，-CO-alk-NR.sub.6 R.sub.12，-CO-alk-CONR.sub.6 R.sub.8，-CO-COOR.sub.6，-CO-CH.sub.2-O-CH.sub.2-COOR.sub.6，-CO-CH.sub.2-S-CH.sub.2-COOR.sub.6，-CO-CH.dbd.CH-COOR.sub.6，CO-alk，-CO-Ar"，-CO-alk-Ar"，-CO-NH-Ar"，-CO-NH-alk-Ar"，-CO-Het，-CO-alk-Het，-CO-NH-Het，-CO-NH-alk-Het，-CO-NH.sub.2，-CO-NH-alk，-CO-N(alk)alk'，-CS-NH.sub.2，-CS-NH-alk，-CS-NH-Ar"，-CS-NH-Het，-alk-Het，-alk-NR.sub.6 R.sub.8，-alk-COOR.sub.6，-alk-CO-NR.sub.6 R.sub.8，-alk-Ar"，-SO.sub.2-alk或-SO.sub.2-Ar基团，或一个--CO-环烷基基团，其中环烷基可选择地被一个羧基基团取代；或（b）2-吡咯烷-5-酮环。公式（I）的化合物具有有用的药理学性质，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹嗪酸受体。此外，公式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。

  公开号：

  US05777114A1

文献信息

• Imidazo (1,2-A)-Indeno (1,2-E) pyrazin-4-one derivatives and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05807859A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Pharmaceutical compositions containing, as the active principle, compounds of formula (I): ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the description, or salts thereof, the novel compounds of formula (I), and the preparation thereof. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, this receptor also being known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-aspartate (NDMA) receptor antagonists, and particularly NMDA receptor glycine modulation site ligands.

  含有化合物(I)的制药组合物作为活性成分，其中化合物(I)的结构式如下：##STR1## 其中R、R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，或其盐，化合物(I)的制备方法。化合物(I)具有有价值的药理学特性，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喜马拉雅酸受体。此外，化合物(I)是非竞争性N-甲基-D-天门冬氨酸（NDMA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。
• DERIVES D'IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-4-ONE ANTAGONISTES DES RECEPTEURS AMPA ET NMDA
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0708774B1

  公开（公告）日：1999-03-17
• DERIVES D'IMIDAZO(1,2-A)INDENO(1,2-E)PYRAZIN-4-ONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0752992A1

  公开（公告）日：1997-01-15
• DERIVES D'IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0752992B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• SPIRO[HETEROCYCLE-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZINE]-4'-ONES, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0789699B1

  公开（公告）日：1999-03-17