10a-hydroxyindeno[2,1-b]benz[1,4]thiazin-11(10aH)-one | 60117-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 10a-hydroxyindeno[2,1-b]benz[1,4]thiazin-11(10aH)-one
• 英文别名: 10a-Hydroxybenzo[e]indeno[2,1-b][1,4]thiazin-11(10aH)-one；10a-Hydroxyindeno[2,1-b][1,4]benzothiazin-11-one
• CAS: 60117-55-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₂S
• 分子量: 267.308
• InChiKey: GERWVBWSVMPGGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C (decomp)
• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 2-氨基苯硫醇 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到10a-hydroxyindeno[2,1-b]benz[1,4]thiazin-11(10aH)-one
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下在水中无催化剂快速绿色合成喹喔啉、恶嗪、噻嗪和二恶英衍生物

  摘要：

  喹喔啉、1,4-恶嗪、1,4-噻嗪和 1,4-二恶英衍生物是重要的杂环化合物，因其药理重要性和生物活性而受到广泛关注。这些衍生物也是合成太阳能电池、染料、颜料、有机半导体和化学开关的基本支架。有许多药物具有这些核心结构单元（图 1）。由于其广泛的生物活性，文献中已经报道了许多合成策略。通常，喹喔啉衍生物是通过使用不同的催化剂合成的，例如乙酸、分子碘、邻碘苯甲酸、蒙脱石 K-10、聚苯胺硫酸盐、次氮基（亚甲基膦酸）、HF 水溶液、氨基磺酸、NH4Cl-CH3OH、

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1596469

文献信息

• Quantitative Reaction Cascades of Ninhydrin in the Solid State
  作者：Gerd Kaupp、M. Reza Naimi-Jamal、Jens Schmeyers

  DOI：10.1002/1521-3765(20020201)8:3<594::aid-chem594>3.0.co;2-5

  日期：2002.2.1

  Crystalline ninhydrin (1) undergoes waste-free solid-state cascade reactions with dimedone, L-proline, three omicron-phenyienediamines, omicron-mercaptoaniline, two ureas, three thioureas, and methyl 3-aminocrotonate. The yields are quantitative and give pure crystalline products without workup just by milling stoichiometric mixtures of the crystalline reagents. The structures of the new and the previously obtained products with lower yields from solutions are established or confirmed by spectroscopic data and density functional calculations at the B3LYP/6-31G* level. The success of 3- and 4-cascade reactions in the crystal without melting is unusual and of unmatched atom economy. They are mechanistically investigated with atomic force microscopy techniques (AFM) on six different faces of 1 when omicron-phenylenediamine was the reagent (substitution, elimination, cyclization, elimination) and interpreted on the basis of known crystal structure data. Strict correlations to the crystal packings are observed. The characteristic surface features grow to mum heights in some cases at distances of 0.5 mm. from the contact edge of the reacting crystals. The waste-free and easy syntheses of highly functionalized (C=O; O-H, C=N) heterocycles or of a tetraketone are also of interest for synthetic use.
• ROTH H. J.; KOK W., ARCH. PARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 2, 81-91
  作者：ROTH H. J.、 KOK W.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENBERG A.; SINGER E., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 12, 3954-3958
  作者：SCHOENBERG A.、 SINGER E.

  DOI：——

  日期：——