3-(3, 4-dimethylphenylamino)cyclohex-2-enone | 690991-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3, 4-dimethylphenylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(3,4-Dimethylphenyl)amino]-2-cyclohexen-1-one；3-(3,4-dimethylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 690991-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD03719855
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ADIMHYJEUFGPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3, 4-dimethylphenylamino)cyclohex-2-enone 在 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮与苊醌的加成反应以及相应邻位二醇的氧化裂解无金属合成新的偶氮辛

  摘要：

  描述了一种通过烯胺酮与苊醌的加成反应，然后通过高碘酸介导的相应连二醇的氧化裂解来合成新的偶氮辛衍生物的一锅法、清洁和绿色程序。制备并充分表征了偶氮辛的多种衍生物。优异的收率、简单的合成程序、不需要进行任何繁琐的后处理和柱色谱、无金属催化和温和的反应条件是该协议的重要特征。

  DOI：

  10.1039/d0ra02852e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3,4-二甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到3-(3, 4-dimethylphenylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Concurrent α-Iodination and N-Arylation of Cyclic β-Enaminones

  摘要：

  多种N取代的3-氨基环己烯-2-酮通过ArI(OAc)2介导的α-碘化和N-芳基化同时转换为相应的N-芳基化α-碘乙烯酮，得到高产率。假设了一种机制来解释环状和非环状β-乙烯酮在相同反应条件下反应差异的原因，其中后者主要经历α-醋氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219164

文献信息

• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。
• Concurrent α-Iodination and N-Arylation of Cyclic β-Enaminones
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yan Chen、Tong Ju、Junwei Wang、Wenquan Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1219164

  日期：2010.1

  A variety of N-substituted 3-aminocyclohex-2-enones were converted into the corresponding N-arylated α-iodo enaminones in high yields via concurrent α-iodination and N-arylation mediated by ArI(OAc)2. A mechanism is postulated to account for the reaction differences between the cyclic and the acyclic β-enamin­ones, which undergo predominant α-acetoxylation under the same reaction conditions.

  多种N取代的3-氨基环己烯-2-酮通过ArI(OAc)2介导的α-碘化和N-芳基化同时转换为相应的N-芳基化α-碘乙烯酮，得到高产率。假设了一种机制来解释环状和非环状β-乙烯酮在相同反应条件下反应差异的原因，其中后者主要经历α-醋氧化反应。
• Metal-free syntheses of new azocines<i>via</i>addition reactions of enaminones with acenaphthoquinone followed by oxidative cleavages of the corresponding vicinal diols
  作者：S. Hekmat Mousavi、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Satoru Arimitsu、Dariush Saberi、Samira Poorsadeghi、Kojya Genta

  DOI：10.1039/d0ra02852e

  日期：——

  A one-pot, clean and green procedure is described for the syntheses of new azocine derivatives via addition reactions of enaminones with acenaphthoquinone followed by periodic acid-mediated oxidative cleavages of the corresponding vicinal diols. Various derivatives of azocine were prepared and well characterized. The excellent yields, simple synthesis procedure, lack of a need to carry out any tedious

  描述了一种通过烯胺酮与苊醌的加成反应，然后通过高碘酸介导的相应连二醇的氧化裂解来合成新的偶氮辛衍生物的一锅法、清洁和绿色程序。制备并充分表征了偶氮辛的多种衍生物。优异的收率、简单的合成程序、不需要进行任何繁琐的后处理和柱色谱、无金属催化和温和的反应条件是该协议的重要特征。