2-[(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoylamino]-N-[(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylethyl]malonamic acid methyl ester | 308277-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoylamino]-N-[(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylethyl]malonamic acid methyl ester
• 英文别名: Cbz-Ala-DL-Gly(CO2Me)-Phe-OMe；methyl 3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxo-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 308277-55-6
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₈
• 分子量: 499.521
• InChiKey: IBNXDMQIQFQNKX-QICOWLOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoylamino]-N-[(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylethyl]malonamic acid methyl ester 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-[(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-5-{[(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylethyl]amino}-1,3-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新恶唑的构象受限的拟肽：拟肽的设计与合成

  摘要：

  描述了含有恶唑部分的新型光学活性氨基酸的一般合成，以及将其插入拟肽链中的策略。内皮素-1的修饰部分被制备为潜在的受体拮抗剂。所提供的过程基于容易获得的材料，并且可以以多克数量执行。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3217::aid-ejoc3217>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate N-甲基吗啉 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2-[(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoylamino]-N-[(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylethyl]malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新恶唑的构象受限的拟肽：拟肽的设计与合成

  摘要：

  描述了含有恶唑部分的新型光学活性氨基酸的一般合成，以及将其插入拟肽链中的策略。内皮素-1的修饰部分被制备为潜在的受体拮抗剂。所提供的过程基于容易获得的材料，并且可以以多克数量执行。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3217::aid-ejoc3217>3.0.co;2-#

文献信息

• New Oxazole‐Based Conformationally Restricted Peptidomimetics: Design and Synthesis of Pseudopeptides
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Giovanna Dettori

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3217::aid-ejoc3217>3.0.co;2-#

  日期：2000.9

  A general synthesis of a new class of optically active amino acids containing an oxazole moiety is described along with a strategy for their insertion into a peptidomimetic chain. A modified portion of endothelin-1 is prepared as a potential receptor antagonist. The procedure presented is based on readily available materials and can be performed in multigram quantities.

  描述了含有恶唑部分的新型光学活性氨基酸的一般合成，以及将其插入拟肽链中的策略。内皮素-1的修饰部分被制备为潜在的受体拮抗剂。所提供的过程基于容易获得的材料，并且可以以多克数量执行。