H-Pro-Phe-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Phe-OMe
• 英文别名: Pro-Phe-OMe；methyl L-prolyl-L-phenylalaninate；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: VCZANKJSRYTJDN-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Phe-OMe 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 环(Phe-Pro)
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of two cyclic di-peptides as inhibitors of CCL2 induced chemotaxis

  摘要：

  单核细胞趋化蛋白（CCL2）在炎症期间的单核细胞招募中发挥着重要作用。在这项研究中，我们分析了合成 CCL2 抑制剂在抑制 CCL2 介导的单核细胞迁移方面的特性。通过跨内皮趋化试验发现，化合物 C1 和 C5 能显著减少 CCL2 介导的迁移。基于流动的粘附试验显示，在 10 nM CCL2 和 50 μM C5 的存在下，单核细胞对 VCAM-1 的粘附减少（p < 0.05）。对这些化合物的进一步研究有助于将其开发为抗炎疗法。

  DOI：

  10.1039/c3md00043e
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 H-Pro-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  （–）-雌黄素H和（–）-asteroxepin的总合成

  摘要：

  首先介绍了（–）-雌黄素H和（–）-asteroxepin的总合成。为了在二酮哌嗪核心的酰胺氮上找到合适的保护基，我们使用简单的二酮哌嗪衍生物进行了模型研究。结果，烯丙氧基甲基（Allom）基团是最合适的保护基团，其耐受Nicolaou的亚磺酰基化条件，并且在温和条件下使用Pd（PPh 3）4和N，N易于裂解。-二甲基巴比妥酸，保留甲基硫醚完整。使用简单的底物研究了Allom基团用于保护酰胺的一般用途。最后，通过完成第一个全合成（-）-emestrin H的实验证明了Allom组的有效性。Allom组在将两个甲硫醚安装到二酮哌嗪核心上的过程中足够牢固，在最后一步很容易除去。（-）-asteroxepin的第一个全合成反应也通过（-）-emestrin H的酰化作用完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131630
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 环己酮 在 H-Pro-Phe-OMe 作用下， 反应 4.0h， 生成 (RS)-2-[(RS)-hydroxy(4-chlorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one 、 (R)-2-[(S)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]cyclohexanone 、 (2S,1'R)-2-(hydroxy-(p-chlorophenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aldol Reaction Organocatalyzed by (S)-Proline-Containing Dipeptides: Improved Stereoinduction under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  The organocatalytic activity of the methyl ester of (S)-proline-(S)-phenylalanine, (S,S)-2, in the asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and acetone with various aromatic aldehydes under solvent-free conditions in a ball mill has been evaluated. alpha,alpha-Dipeptide (S,S)-2 catalyzed the stereoselective formation of the expected aldol products, with higher diastereo- and enantioselectivity relative to similar reactions in solution, up to 91:9 anti:syn diastereomeric ratio and up to 95% enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/jo1022469

文献信息

• Late Stage Functionalization of Secondary Amines via a Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Reagents
  作者：Simon Graßl、Yi-Hung Chen、Clémence Hamze、Carl Phillip Tüllmann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03787

  日期：2019.1.18

  A general preparation of polyfunctional hydroxylamine benzoates from the corresponding secondary amines is reported. This convenient synthesis allows the setup of a late-stage functionalization of various secondary amines, including pharmaceuticals and peptidic derivatives. Thus, a cross-coupling of hydroxylamine benzoates with various alkyl-, aryl-, and heteroaryl-zinc chlorides in the presence of

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。
• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Engineered Substrate for Cyclooxygenase-2: A Pentapeptide Isoconformational to Arachidonic Acid for Managing Inflammation
  作者：Baljit Kaur、Manpreet Kaur、Navjot Kaur、Saweta Garg、Rajbir Bhatti、Palwinder Singh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00823

  日期：2019.7.11

  COX-2 metabolized the pentapeptide into small fragments consisting mainly of di- and tripeptides that ensured the safe breakdown of the peptide under in vivo conditions. The kinetic parameter Kcat/Km for COX-2-mediated metabolism of the peptide (6.3 × 105 M-1 s-1) was quite similar to 9.5 × 105 M-1 s-1 for arachidonic acid. Evidenced by the molecular dynamic studies and the use of Y385F COX-2, it was

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，
• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。
• Antioxidant activity of peptide-based angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c2ob06533a

  日期：——

  Sec–Pro and Cys–Pro peptides significantly increases the ACE inhibitory activity. On the other hand, the introduction of L-Val or L-Ala decreases the inhibitory potency of the parent compounds. The presence of an L-Pro moiety in captopril analogues appears to be important for ACE inhibition as the replacement of L-Pro by L-piperidine 2-carboxylic acid decreases the ACE inhibition. The synthetic peptides were

  血管紧张素 转化酶（ACE）抑制剂对高血压的治疗很重要，因为它们可以减少血管加压素的形成 血管紧张素II （Ang II）并增加血管舒张激素的水平 缓激肽。据观察，缓激肽在水解位点附近含有一个Ser–Pro–Phe基序。硒的类似物卡托普利代表一类新的ACE抑制剂，因为它们还具有显着的抗氧化活性。在这项研究中，一些二肽和三肽硒代半胱氨酸合成了N末端的半胱氨酸残基。水解血管紧张素在这些肽的存在下，研究了由ACE将I（Ang I）转化为Ang II。据观察，引入大号-Phe 到Sec–Pro和 半胱氨酸–Pro肽可显着提高ACE抑制活性。另一方面，引入大号-Val 或者 L-丙氨酸降低母体化合物的抑制能力。一个的存在大号-Pro部分在卡托普利 类似物似乎对ACE抑制很重要，因为它可以替代ACE。 大号-Pro由大号-哌啶-2-羧酸降低了ACE抑制。还测试了合成肽清除过氧亚硝酸盐（PN）和表现出的