(+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>-3aS,6aR-dihydro-2-(dimethylamino)-5R,6R-dihydroxycyclopentano<4,3-d>oxazole | 124583-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>-3aS,6aR-dihydro-2-(dimethylamino)-5R,6R-dihydroxycyclopentano<4,3-d>oxazole
• 英文别名: (+/-)-4S-[(benzyloxy)methyl]-3aS,6aR-dihydro-2-(dimethylamino)-5R,6R-dihydroxycyclopentano[4,3-d]oxazole；(3aS,4S,5S,6S,6aR)-2-(dimethylamino)-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5-diol
• CAS: 124583-64-8；124648-52-8；124648-53-9；124648-54-0；134875-86-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: LXDRXJCORVTHFH-YYFQZIEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>-3aS,6aR-dihydro-2-(dimethylamino)-5R,6R-dihydroxycyclopentano<4,3-d>oxazole 在 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>cyclopent-5-eno<4,5-d>-3aR,6aS-oxazolidin-2-one 在 三氟过氧乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (+/-)-4S-<(benzyloxy)methyl>-3aS,6aR-dihydro-2-(dimethylamino)-5R,6R-dihydroxycyclopentano<4,3-d>oxazole
  参考文献：
  名称：

  氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的一般合成策略。钯催化在别洛唑啉和甘露糖抑素A合成中的应用

  摘要：

  合成氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的一般策略已应用于合成阿洛咪唑啉和甘露糖抑制素 A。这些环状假糖是不断增长的高效选择性糖苷酶抑制剂家族的成员。用于从内消旋烯二醇制备恶唑烷酮的钯催化电离/环化反应为这种合成高度官能化环戊烷环的方法奠定了基石

  DOI：

  10.1021/ja00055a013

文献信息

• Synthesis of Allosamidin
  作者：Jean-Luc Maloisel、Andrea Vasella、Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/hlca.19920750506

  日期：1992.8.13

  12 (73%) and 13 (74%), respectively (Scheme 2); harsher conditions (NH2NH2.H2O, EtOH, reflux), followed by acetylation, transformed 7 into 11. Deacetylation of 11–13 yielded 14–16, respectively. Allosamidin (1) was obtained in high yield by hydrogenation of 15 under acidic conditions (Scheme 3). Similarly, 16 and 14 were transformed into 17 and 18, respectively. Preliminary data on the inhibition of

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。
• Synthesis of allosamidin
  作者：Jean-Luc Maloisel、Andrea Vasella、Barry M. Trost、David L. van Vranken

  DOI：10.1039/c39910001099

  日期：——

  Allosamidin, a novel chitinase inhibitor has been synthesized by a convergent approach using a regioselective glycosidation of a racemic allosamizoline derivative, with a disaccharide trichloroacetamidate.

  已经通过消旋异源别甲唑啉衍生物的区域选择性糖苷化与二糖三氯乙酰胺酸盐的收敛选择性方法，合成了异蒜胺素，一种新型的几丁质酶抑制剂。
• A general synthetic strategy toward aminocyclopentitol glycosidase inhibitors. Application of palladium catalysis to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A
  作者：Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ja00055a013

  日期：1993.1

  A general strategy for the synthesis of aminocyclopentitol glycosidase inhibitors has been applied to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A. These cyclic pseudosugars are members of a growing family of highly potent and selective glycosidase inhibitors. A palladium-catalyzed ionization/cyclization reaction for preparing oxazolidinones from meso-alkenediols forms the cornerstone for this

  合成氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的一般策略已应用于合成阿洛咪唑啉和甘露糖抑制素 A。这些环状假糖是不断增长的高效选择性糖苷酶抑制剂家族的成员。用于从内消旋烯二醇制备恶唑烷酮的钯催化电离/环化反应为这种合成高度官能化环戊烷环的方法奠定了基石
• The Total Synthesis of Allosamidin. Expansions of the Methodology of Azaglycosylation Pursuant to the Total Synthesis of Allosamidin. A Surprising Enantiotopic Sense for a Lipase-Induced Deacetylation
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja960526c

  日期：1996.1.1

  Allosamidin, recently isolated from mycelial extracts of Streptomyces sp. 1713, is a powerful and selective chitinase inhibitor. The total synthesis of allosamidin is described herein. The electric eel acetylcholinesterase-mediated enantioselective hydrolysis of (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate accessed a monoacetyl derivative. Five additional steps produced a protected version

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...