Boc-Val-Ala-Phe-OMe | 197781-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Ala-Phe-OMe
• 英文别名: N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-alanyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 197781-20-7
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 449.547
• InChiKey: OMDNQDJGTBAKPQ-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Ala-Phe-OMe 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的合成及其在MSS结肠癌细胞系HT-29中的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.031
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonylalanylphenylalanine methyl ester 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Val-Ala-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的合成及其在MSS结肠癌细胞系HT-29中的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.031

文献信息

• Furan-Based Locked<i>Z</i>-Vinylogous γ-Amino Acid Stabilizing Protein α-Turn in Water-Soluble Cyclic α₃γ Tetrapeptides
  作者：Yarkali Krishna、Shrikant Sharma、Ravi S. Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/ol5002126

  日期：2014.4.18

  Described here is the design, synthesis, and conformational analysis of cyclic tetrapeptides (CTPs) with α3γ architecture containing a furan-based locked Z-vinylogous amino acid (Vaa). This unnatural amino acid locks into a γ-turn that induces type IαRS-turn in the CTPs. Stabilized by a 13-membered intramolecular H-bond, these CTPs show robust conformation in water and aprotic solvent irrespective

  这里描述的是设计，合成和环状四肽（CTP的）与α的构象分析3含有呋喃基锁定γ架构Ž -vinylogous氨基酸（VAA）。这个非天然氨基酸锁入一个γ-转弯诱导型Iα RS转角在的CTP。这些CTP通过13元的分子内H键稳定，无论在水和非质子溶剂中的构象如何，均不依赖于由α-氨基酸组成的三肽序列。
• Peptide design. Helix–helix motifs in synthetic sequences
  作者：Arindam Banerjee、S. Raghothama、P. Balaram

  DOI：10.1039/a700624a

  日期：——

  Two centrally positioned α-aminoisobutyryl (Aib) residues have been used to stabilize distinct heptapeptide helical segments in the 15-residue synthetic sequence Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Acp-Val-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Phe-OMe. The helices are connected by the flexible linker ε-aminocaproic acid (Acp). NMR studies in CDCl3 establish helical conformations for both independent segments as evidenced by NH–NH nuclear Overhauser effects (NOEs). The peptide strongly aggregates in CDCl3 with the NH groups of Met(1) and Ala(2) participating in intermolecular hydrogen bonds. In (CD3)2SO two solvated helical segments are supported by NMR results. Solvent dependent breakdown of aggregates on addition of (CD3)2SO to CDCl3 solutions is suggested by analysis of chemical shifts and temperature coefficients of NH protons. The observation of several interhelical NOEs in CDCl3, relatively few NOEs in 10% (CD3)2SO–CDCl3 and their absence in (CD3)2SO provides a means of inferring helix orientations. While an antiparallel arrangement resulting in closed aggregate formation is suggested in CDCl3, a parallel solvated arrangement is favoured in (CD3)2SO.

  两个位于中央的α-氨基异丁酸(Aib)残基被用来稳定15残基合成序列Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Acp-Val-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Phe-OMe中不同的七肽螺旋片段。这些螺旋通过柔性连接子ε-氨基己酸(Acp)连接。在CDCl3中的核磁共振(NMR)研究确立了这两个独立片段的螺旋构象，这是通过NH–NH核Overhauser效应(NOEs)所证实的。在CDCl3中，该肽强烈聚集，其中Met(1)和Ala(2)的NH基团参与了分子间氢键。在(CD3)2SO中，NMR结果支持了两个溶剂化的螺旋片段。通过分析NH质子的化学位移和温度系数，暗示了随着(CD3)2SO加入到CDCl3溶液中，聚集物的溶剂依赖性分解。在CDCl3中观察到多个螺旋间NOEs，而在10% (CD3)2SO–CDCl3中NOEs相对较少，且在(CD3)2SO中完全缺失，这为我们推断螺旋方向提供了依据。虽然在CDCl3中推测形成了闭合的聚集物，并呈现反平行排列，但在(CD3)2SO中则倾向于平行溶剂化排列。
• Coupling of sterically demanding peptides by β-thiolactone-mediated native chemical ligation
  作者：Huan Chen、Yunxian Xiao、Ning Yuan、Jiaping Weng、Pengcheng Gao、Leonard Breindel、Alexander Shekhtman、Qiang Zhang

  DOI：10.1039/c7sc04744d

  日期：——

  The ligation of sterically demanding peptidyl sites such as those involving Val–Val and Val–Pro linkages has proven to be extremely challenging with conventional NCL methods that rely on exogenous thiol additives. Herein, we report an efficient β-thiolactone-mediated additive-free NCL protocol that enables the establishment of these connections in good yield. The rapid NCL was followed by in situ desulfurization

  空间要求高的肽基位点（例如涉及 Val-Val 和 Val-Pro 连接的肽基位点）已被证明对于依赖外源硫醇添加剂的传统 NCL 方法极具挑战性。在此，我们报告了一种高效的 β-硫内酯介导的无添加剂 NCL 方案，该方案能够以良好的产量建立这些连接。快速 NCL 后进行原位脱硫。还研究了 β-硫内酯和常规硫酯之间对 NCL 的反应速率，并排除了直接氨解作为可能的途径。最后，使用所开发的方法制备了有效的细胞毒性环肽 axinastatin 1。
• Synthesis of Sansalvamide A derivatives and their cytotoxicity in the MSS colon cancer cell line HT-29
  作者：Thomas J. Styers、Ahmet Kekec、Rodrigo Rodriguez、Joseph D. Brown、Julia Cajica、Po-Shen Pan、Emily Parry、Chris L. Carroll、Irene Medina、Ricardo Corral、Stephanie Lapera、Katerina Otrubova、Chung-Mao Pan、Kathleen L. McGuire、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.031

  日期：2006.8

  thirty-six Sansalvamide A derivatives, and their biological activity against colon cancer HT-29 cell line, a microsatellite stable (MSS) colon cancer cell-line. The thirty-six compounds can be divided into three subsets, where the first subset of compounds contains L-amino acids, the second subset contains D-amino acids, and the third subset contains both D- and L-amino acids. Five compounds exhibited

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。