methyl (E)-N-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]glycinate | 373389-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]glycinate
• 英文别名: ethyl (E)-3-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 373389-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: KIBVVKJWPZLIAG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]glycinate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-(3-bromophenyl)aminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  2- [2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙酸酯的合成和转化。取代的β-氨基-α，β-二氢-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  由2-吡啶基乙酸乙酯（1）分两步制备烷基（Z）-2-[（（E）-2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯7和8。与烷基二甲氨基取代，芳基- ，或heteroarylamines得到相应的β -烷基- 22-24，β -芳基- 25-35，和β-herteroaryl氨基α，β二脱氢α氨基酸36和37衍生物，用于进一步制备各种杂环系统的中间体。通过各种核磁共振技术确定两个双键周围的取向。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380409
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl (E)-N-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  烯胺分子开关的构型和组成动力学

  摘要：

  基于烯胺分子开关的系统中的双构型和构成动力学已被系统地研究。 “定子”部分需要 pH 响应部分，例如 2-吡啶基和 2-喹啉基单元，还通过分子内氢键 (IMHB) 效应提供烯胺稳定性。在质子化或去质子化时，可以快速实现正向和反向切换。 2-喹啉基衍生物中定子π-系统的扩展在中性条件下提供了更高的E-异构平衡比，这表明了一种实现定量正向/反向异构化过程的方法。烯胺开关的“转子”部分表现出与伯胺的结构交换能力。有趣的是，对于含有酯基的胺，观察到相当高的交换率，这表明通过 IMHB 可以稳定过渡态。酸，特别是 Bi III ，被发现可以有效地催化组成动力学过程。相比之下，烯胺和形成的动态烯胺体系在碱性条件下表现出优异的稳定性。这种耦合的构型和组成动力学扩展了动态 C−C 和 C−N 键的范围，并加强了在分子机械和系统化学领域的进一步研究和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202003478

文献信息

• A Multicontrolled Enamine Configurational Switch Undergoing Dynamic Constitutional Exchange
  作者：Yansong Ren、Per H. Svensson、Olof Ramström

  DOI：10.1002/anie.201802994

  日期：2018.5.22

  A multiresponsive enamine‐based molecular switch is presented, in which forward/backward configurational rotation around the C=C bond could be precisely controlled by the addition of an acid/base or metal ions. Fluorescence turn‐on/off effects and large Stokes shifts were observed while regulating the switching process with CuII. The enamine functionality furthermore enabled double dynamic regimes

  提出了一种基于烯胺的多响应分子开关，其中可以通过添加酸/碱或金属离子来精确控制围绕C = C键的向前/向后构型旋转。在用Cu II调节开关过程时，观察到了荧光开/关效应和较大的斯托克斯位移。烯胺官能度还实现了双动态机制，其中配置转换可以与转子部件的组成烯胺交换结合进行。通过与伯胺的烯胺交换，该行为用于构建原型动态共价开关系统。通过用pH调节开关状态，可以很容易地打开/关闭动态交换过程。
• Configurational and Constitutional Dynamics of Enamine Molecular Switches
  作者：Yansong Ren、Oleksandr Kravchenko、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202003478

  日期：2020.12

  part of the enamine switches exhibited constitutional exchange ability with primary amines. Interestingly, considerably higher exchange rates were observed with amines containing ester groups, indicating potential stabilization of the transition state through IMHB. Acids, particularly BiIII, were found to efficiently catalyze the constitutional dynamic processes. In contrast, the enamine and the formed

  基于烯胺分子开关的系统中的双构型和构成动力学已被系统地研究。 “定子”部分需要 pH 响应部分，例如 2-吡啶基和 2-喹啉基单元，还通过分子内氢键 (IMHB) 效应提供烯胺稳定性。在质子化或去质子化时，可以快速实现正向和反向切换。 2-喹啉基衍生物中定子π-系统的扩展在中性条件下提供了更高的E-异构平衡比，这表明了一种实现定量正向/反向异构化过程的方法。烯胺开关的“转子”部分表现出与伯胺的结构交换能力。有趣的是，对于含有酯基的胺，观察到相当高的交换率，这表明通过 IMHB 可以稳定过渡态。酸，特别是 Bi III ，被发现可以有效地催化组成动力学过程。相比之下，烯胺和形成的动态烯胺体系在碱性条件下表现出优异的稳定性。这种耦合的构型和组成动力学扩展了动态 C−C 和 C−N 键的范围，并加强了在分子机械和系统化学领域的进一步研究和应用。
• The synthesis and transformations of 2-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates. the synthesis of substituted β-amino-α,β-didehydro-a-amino acid derivatives
  作者：Lucija Jukić、Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona GoliČ Grdadolnik

  DOI：10.1002/jhet.5570380409

  日期：2001.7

  Alkyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates 7 and 8 were prepared from ethyl 2-pyridinylacetate (1) in two steps. Substitution of the dimethylamino group with alkyl-, aryl-, or heteroarylamines afforded the corresponding β-alkyl- 22–24, β-aryl- 25–35, and β-herteroaryl-amino-α,β-didehydro-α-amino acid 36 and 37 derivatives, intermediates for further preparation

  由2-吡啶基乙酸乙酯（1）分两步制备烷基（Z）-2-[（（E）-2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯7和8。与烷基二甲氨基取代，芳基- ，或heteroarylamines得到相应的β -烷基- 22-24，β -芳基- 25-35，和β-herteroaryl氨基α，β二脱氢α氨基酸36和37衍生物，用于进一步制备各种杂环系统的中间体。通过各种核磁共振技术确定两个双键周围的取向。