(E)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)silane | 92509-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)silane
• 英文别名: (E)-4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-buten-3-in；(E)-1-trimethylsilyl-4-phenyl-1-buten-3-yne；trimethyl-[(E)-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]silane
• CAS: 92509-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₆Si
• 分子量: 200.356
• InChiKey: CPHKGGDEWFTXHI-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)silane 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃，（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃-3-炔，（1E，5E）-1-三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯基-的非对映选择性合成3-炔，（1E，3Z）-和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯

  摘要：

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89506-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(Diethoxyphosphoryloxy)-3-(trimethylsilyl)-1-propenylphosphonsaeure-diethylester 在 盐酸 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht, Hubertus; Farnung, Winfried; Simon, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2622 - 2643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A modular olefination reaction between aldehydes and diborylsilylmethide lithium salts
  作者：Oriol Salvado、Elena Fernández

  DOI：10.1039/d1cc01882e

  日期：——

  We describe the preparation of densely functionalised 1,1-silylborylated trisubstituted alkenes, via a boron-Wittig reaction, between LiC(Bpin)2(SiMe3) and aliphatic or aromatic aldehydes. The condensation of diborylsilylmethide lithium salts with α,β-unsaturated aldehydes provides a direct pathway to synthesize 1,1-silylborylated conjugated dienes and diynes.

  我们描述了通过LiC(Bpin) 2 (SiMe 3 ) 和脂肪族或芳香族醛之间的硼-Wittig 反应制备密集功能化的 1,1-甲硅烷基硼酰化三取代烯烃。二硼基甲硅烷基甲基锂盐与 α,β-不饱和醛的缩合为合成 1,1-甲硅烷基溴化共轭二烯和二炔提供了直接途径。
• Oxovanadium(V)-induced oxidation of alkenylzirconocenes for facile inter- and intramolecular coupling
  作者：Takuji Ishikawa、Akiya Ogawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00978-4

  日期：1999.2

  The oxidation reaction of (E)-1-alkenylchlorozirconocenes with an oxovanadium(V) compound at room temperature led to intermolecular homocoupling, giving the corresponding (E,E)-dienes stereoselectively. (E)-1-Alkenyl-1-alkynylzirconocenes underwent the oxovanadium(V)-induced intramolecular cross-coupling of organic substituents on zirconium, leading to the stereoselective formation of the (E)-enynes

  （E）-1-烯基氯锆茂与氧钒（V）化合物在室温下的氧化反应导致分子间均偶联，从而立体选择性地产生相应的（E，E）-二烯。（E）-1-烯基-1-炔基锆茂新星经历了氧杂钒（V）诱导的锆上有机取代基的分子内交叉偶联，导致（E）烯炔的立体选择性形成。
• Direct synthesis of conjugated tetraenes from 1,3-enynes with 1,3-dienes
  作者：Kanako Maekawa、Nobuyuki Komine、Sayori Kiyota、Masafumi Hirano

  DOI：10.1039/d4ob00077c

  日期：2024.3.6

  7-octatetraene derivatives by formal regioselective insertion of the alkynyl group of 1,3-enynes into the terminal C–H bond in 1,3-dienes. With a silyl substituent on the alkynyl side in 1,3-enynes, the reaction regioselectively proceeds to give the linear cross-dimerisation product having the silyl group at the internal position. Stoichiometric and DFT calculations support the oxidative coupling mechanism

  已经实现了直接获取共轭四烯的新方法。 Ru(0) 催化的 1,3-烯炔与 1,3-二烯的反应通过将 1,3-烯炔的炔基正式区域选择性插入到末端 C– 来生成 1,3,5,7-辛四烯衍生物。 1,3-二烯中的H键。当1,3-烯炔的炔基侧有甲硅烷基取代基时，反应区域选择性地进行，得到内部位置具有甲硅烷基的直链交叉二聚产物。化学计量和DFT计算支持线性交叉二聚化的氧化偶联机制。 (2 E ,4 E ,6 E ,8 E )-10-羟基-2,4,6,8-十碳四烯酸甲酯是一种多功能多烯中间体，通过该方法可正式合成生物活性化合物。
• Highly diastereoselective synthesis of (E)-1-trimethylsilyl-1-en-3-ynes, (1E, 3Z)- and (1E, 3E)-1-trimethylsilyl-1,3-dienes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86721-0

  日期：——
• BIANCA, PATRIZIA ANDREINI;CARPITA, ADRIANO;ROSSI, RENZO;SCAMUZZI, BARBARA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5621-5640
  作者：BIANCA, PATRIZIA ANDREINI、CARPITA, ADRIANO、ROSSI, RENZO、SCAMUZZI, BARBARA

  DOI：——

  日期：——