3-ethyl-5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one | 325153-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-3-ethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5Z)-5-(dimethylaminomethylidene)-3-ethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 325153-42-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃OS
• 分子量: 199.277
• InChiKey: UMUSKABQQVVJSB-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3-ethyl-5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以15%的产率得到3-ethyl-5-[(Z)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过五元杂环的N，N-（二甲基氨基）亚甲基衍生物中的二甲胺取代简单合成apssinopsin类似物

  摘要：

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00838-9
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-硫代乙内酰脲 、 Bredereck 试剂 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-ethyl-5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过五元杂环的N，N-（二甲基氨基）亚甲基衍生物中的二甲胺取代简单合成apssinopsin类似物

  摘要：

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00838-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 5-[(Z)-Heteroarylmethylidene] Substituted Hydantoins and Thiohydantoins as Aplysinopsin Analogs
  作者：Renata Jakšea、Vesna Krošelj、Simon Rečnik、Gorazd Soršak、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona Golič Grdadolnik

  DOI：10.1515/znb-2002-0411

  日期：2002.4.1

  3-Substituted 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione and 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]- 2-thiooxoimidazolidin-4-one derivatives were prepared stereoselectively by coupling of 5-(dimethylamino)methylidene substituted hydantoin and thiohydantoin derivatives with carbocyclic and heterocyclic C-nucleophiles.Configuration around the exocyclic C=C double bond was determined by NMR, using NOESY

  3-取代的 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione 和 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]-2-thiooxoimidazolidin-4-one 衍生物是立体选择性的通过偶联 5-(dimethylamino)methylidene 制备具有碳环和杂环 C-亲核试剂的取代乙内酰脲和硫代乙内酰脲衍生物。环外 C=C 双键周围的构型通过 NMR 确定，使用 NOESY 和 2D HMBC 技术。