5-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 299936-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 299936-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: KCCCKMHLWSVWSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Chloro-5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylbenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 亚碘酰苯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y

文献信息

• Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of 1,3,4-Thiadiazol-2-yl Urea Derivatives as Novel AChE Inhibitors
  作者：Xiao-jian Xue、Yu-bin Wang、Peng Lu、Hai-feng Shang、Jin-xiong She、Ling-xian Xia、Hai Qian、Wen-long Huang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00964

  日期：——

  1,3,4-Thiadiazole and urea group were hybridized to form new molecular skeleton and 11 compounds were synthesized and evaluated as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. Most of them showed comparable effects in inhibition of AChE, especially compound 6b which exhibited activity with IC50 value 1.17 µm, as strong as galanthamine. This information offered by our research would be valuable for further investigation of structure–activity relationship (SAR) and useful in future research of AChE inhibitors.

  将1,3,4-噻二唑和尿素基团杂化形成新的分子骨架，合成了11种化合物并评估其作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的效果。大多数化合物显示出抑制AChE的相当效果，特别是化合物6b，其活性IC50值为1.17µm，与加兰他敏相当。本研究提供的信息将对进一步研究结构-活性关系（SAR）具有价值，并在未来研究AChE抑制剂方面具有实用意义。
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• Neue Imidazo(2.1-b)-(1.3.4)-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005783B1

  公开（公告）日：1981-12-30
• US4265898A
  申请人：——

  公开号：US4265898A

  公开（公告）日：1981-05-05
• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。