nicotianoside A | 70954-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: nicotianoside A
• 英文别名: (25s)-5alpha-spirostan-3beta-ol 3-O-beta-d-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 70954-49-3
• 化学式: C₃₃H₅₄O₈
• 分子量: 578.787
• InChiKey: ZNEIIZNXGCIAAL-YHLUJPQISA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotianoside A 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 neotigogenin
  参考文献：
  名称：

  烟草种子的甾体糖苷 I. 烟苷 A、B 和 E 的结构

  摘要：

  已经从烟草中分离出两种螺甾醇系列的甾体糖苷——烟苷 A 和 B——以及呋喃丹系列的一种糖苷——烟苷 E。烟草苷 A 是 (25S)-5α-spirostan-3β-ol 3- O-β-D-吡喃葡萄糖苷，烟苷B是(25S)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-gb-D-glucopyranoside]，和烟苷E 是 (25S)-5α-呋喃坦-3β,22α,26-三醇 26-O-β-吡喃葡萄糖苷 3-O-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷]。

  DOI：

  10.1007/bf00630603
• 作为产物：
  描述：

  nicotianoside E 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 nicotianoside A
  参考文献：
  名称：

  烟草种子的甾体糖苷 I. 烟苷 A、B 和 E 的结构

  摘要：

  已经从烟草中分离出两种螺甾醇系列的甾体糖苷——烟苷 A 和 B——以及呋喃丹系列的一种糖苷——烟苷 E。烟草苷 A 是 (25S)-5α-spirostan-3β-ol 3- O-β-D-吡喃葡萄糖苷，烟苷B是(25S)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-gb-D-glucopyranoside]，和烟苷E 是 (25S)-5α-呋喃坦-3β,22α,26-三醇 26-O-β-吡喃葡萄糖苷 3-O-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷]。

  DOI：

  10.1007/bf00630603

文献信息

• Steroid glycosides ofNicotiana tabacum seeds I. The structures of nicotianosides A, B, and E
  作者：S. A. Shvets、P. K. Kintya、O. N. Gutsu

  DOI：10.1007/bf00630603

  日期：1994.11

  Two steroid glycosides of the spirostan series — nicotianosides A and B — and one glycoside of the furostan series — nicotianoside E — have been isolated from the seeds ofNicotiana tabacum L. Nicotianoside A is (25S)-5α-spirostan-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranoside, nicotianoside B is (25S)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-gb-D-glucopyranoside], and nicotianoside E is (25S)-5α-furostan-3β

  已经从烟草中分离出两种螺甾醇系列的甾体糖苷——烟苷 A 和 B——以及呋喃丹系列的一种糖苷——烟苷 E。烟草苷 A 是 (25S)-5α-spirostan-3β-ol 3- O-β-D-吡喃葡萄糖苷，烟苷B是(25S)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-gb-D-glucopyranoside]，和烟苷E 是 (25S)-5α-呋喃坦-3β,22α,26-三醇 26-O-β-吡喃葡萄糖苷 3-O-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷]。