L-Phenylalanyl-L-prolin-lactam | 3705-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanyl-L-prolin-lactam
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 3705-26-8；5654-85-3；14705-60-3；26488-24-4；32021-26-4；43041-16-3；43041-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QZBUWPVZSXDWSB-PXYINDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，Cyclo(Phe-Pro)（环苯丙氨酰-脯氨酸）是创伤弧菌的一种群体感应分子。它通过与 RIG-I 的特异性相互作用抑制 RIG-I 的多泛素化，从而抑制 IRF-3 的激活和 I 型干扰素的产生。此外，Cyclo(Phe-Pro) 还能增强 HCV 和流感病毒的易感性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phenylalanyl-L-prolin-lactam 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 N-(9,10-Dihydrolysergyl-O-benzyl-L-seryl)-L-phenylalanyl-L-prolin-lactam
  参考文献：
  名称：

  Losse; Wehrstedt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  H-Pro-Phe-OMe 生成 L-Phenylalanyl-L-prolin-lactam
  参考文献：
  名称：

  Losse; Wehrstedt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New bacterial strain and the use thereof
  申请人：Medipharm AB

  公开号：EP1386543A1

  公开（公告）日：2004-02-04

  The invention refers to a new bacterial strain which is intended to be used in connection with the preservation of straw or green fodder. Apart from producing lactic acid, the new strain of Lactobacillus plantarum exhibits high osmotolerance and is able to produce the antimicrobial substances cyclo-(L-phenylalanine-trans-4-hydroxy-L-proline), cyclo(L-phenylalanine-L-proline), and 3-phenyl-lactic acid.

  本发明涉及一种新的细菌菌株，该菌株用于保存稻草或青饲料。植物乳杆菌新菌株除了能产生乳酸外，还具有很强的耐渗透性，并能产生抗菌物质环（L-苯丙氨酸-反式-4-羟基-L-脯氨酸）、环（L-苯丙氨酸-L-脯氨酸）和 3-苯基乳酸。
• [EN] PRESERVATIVE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION D'AGENT CONSERVATEUR
  申请人：CURIOUS D O O

  公开号：WO2021104643A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to the preservative composition for antimicrobial preservation of various water-based cosmetic, pharmaceutical, and chemical products. The composition consists of active ingredients selected to be zinc bis-glycinate or its monohydrate and one or more additional active ingredients selected from the group consisting of polyols with linear- or branched-chain aliphatic hydrocarbon skeleton containing 5-18 carbon atoms and 4-8 hydroxyl (OH) groups in the molecule, e.g., 5-hydroxymethyl-1,5,6,7,11-undecane-pentol, as well as 3,6-di(substituted)piperazine-2,5-diones, e.g., 3,6-di(2-hydroxy ethyl)piperazine-2,5-dione, and optionally, one or more excipients. The excipients are selected from the following group: liquid diluents, suspending agents, wetting agents, pH adjusting agents, solid diluents, and anti-caking agents.
• Losse; Wehrstedt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 869 - 876
  作者：Losse、Wehrstedt

  DOI：——

  日期：——