5-Amino-1-[N-(2-chloroethyl)carbamoyl]imidazole-4-carboxamide | 188612-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-1-[N-(2-chloroethyl)carbamoyl]imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-N-(2-chloroethyl)imidazole-1,4-dicarboxamide
• CAS: 188612-57-9
• 化学式: C₇H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 231.642
• InChiKey: SJJBKCRZJLNQMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-[N-(2-chloroethyl)carbamoyl]imidazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 米托唑胺
  参考文献：
  名称：

  A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide

  摘要：

  5-氨基咪唑-4-羧酸与烷基异氰酸酯的相互作用产生N-取代的1-氨基甲酰基咪唑，这些化合物可经硝化反应环化为咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-4(3H)-酮，包括替莫唑胺3a；与此类似，与甲基异硫氰酸酯反应后，再经硝化反应，可得到新型环系咪唑并[1,5-b][1,2,4]噻二唑的硝基甲氨基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a606159a
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到5-Amino-1-[N-(2-chloroethyl)carbamoyl]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide

  摘要：

  5-氨基咪唑-4-羧酸与烷基异氰酸酯的相互作用产生N-取代的1-氨基甲酰基咪唑，这些化合物可经硝化反应环化为咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-4(3H)-酮，包括替莫唑胺3a；与此类似，与甲基异硫氰酸酯反应后，再经硝化反应，可得到新型环系咪唑并[1,5-b][1,2,4]噻二唑的硝基甲氨基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a606159a

文献信息

• A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide
  作者：Yongfeng Wang、Philip R. Lowe、William T. Thomson、Jonathan Clark、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/a606159a

  日期：——

  Interaction of 5-aminoimidazole-4-carboxamide with alkyl isocyanates yields N-substituted 1-carbamoylimidazoles which can be cyclised to imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)-ones, including temozolomide 3a, on nitrosation; a similar reaction with methyl isothiocyanate, followed by nitrosation, affords the nitrosomethylamino derivative 11 of a new ring-system, imidazo[1,5-b][1,2,4]thiadiazole.

  5-氨基咪唑-4-羧酸与烷基异氰酸酯的相互作用产生N-取代的1-氨基甲酰基咪唑，这些化合物可经硝化反应环化为咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-4(3H)-酮，包括替莫唑胺3a；与此类似，与甲基异硫氰酸酯反应后，再经硝化反应，可得到新型环系咪唑并[1,5-b][1,2,4]噻二唑的硝基甲氨基衍生物11。
• Wang, Yongfeng; Wheelhouse, Richard T.; Zhao, Linxiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1669 - 1675
  作者：Wang, Yongfeng、Wheelhouse, Richard T.、Zhao, Linxiang、Langnel, David A. F.、Stevens, Malcolm F. G.

  DOI：——

  日期：——