1,1-Dimethylethyl 4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]-1-piperidineacetate | 149554-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethylethyl 4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]-1-piperidineacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[4-(4-cyanophenyl)piperazin-1-yl]piperidin-1-yl]acetate
• CAS: 149554-04-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₂
• 分子量: 384.522
• InChiKey: FSJXAXDXDMGHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl 4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]-1-piperidineacetate 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl 2-[4-[4-[4-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]piperazin-1-yl]piperidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽纤维蛋白原受体（GpIIb / IIIa）拮抗剂：鉴定4- [4- [4- [氨基亚氨基甲基）苯基] -1-哌嗪基] -1-哌啶乙酸为长效，广谱抗血栓药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00049a006
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,1-Dimethylethyl 4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]-1-piperidineacetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽纤维蛋白原受体（GpIIb / IIIa）拮抗剂：鉴定4- [4- [4- [氨基亚氨基甲基）苯基] -1-哌嗪基] -1-哌啶乙酸为长效，广谱抗血栓药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00049a006

文献信息

• Piperidineacetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0542363A2

  公开（公告）日：1993-05-19

  The invention relates to acetic acid derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof and salts and solvates thereof; in which X¹ and Y¹, which may be the same or different, represent CH or N; X² represents CH or, when X¹ represents CH, may also represent N; Y² represents N or, when Y¹ represents N, may also represent CH; Z represents N or N⁺R⁵; R¹ represents a hydrogen atom or a hydroxyl, C₁₋₄alkyl or 2,2,2- trifluoroethyl group; R² represents a hydrogen atom or, when both X¹ and X² represent CH, may also represent a fluorine, chlorine or bromine atom or a C₁₋₄alkyl group; R³ represents a hydrogen atom or, when both Y¹ and Y² represent N, may also represent a C₁₋₄alkyl or hydroxymethyl group. R⁴ represents a hydrogen atom or , when Z represents N, R⁴ may also represent a C₁₋₄alkyl group; R⁵ represents a C₁₋₄alkyl or phenylC₁₋₄alkyl group; R⁶ represents a hydrogen atom or a C₁₋₄alkyl group. The compounds inhibit fibrinogen - dependent blood platelet aggregation.

  本发明涉及式 (I) 的乙酸衍生物 及其药学上可接受的衍生物，以及它们的盐和溶液；其中 X¹和Y¹可以相同或不同，代表CH或N； X² 代表 CH，或当 X¹ 代表 CH 时，也可代表 N； Y² 代表 N，或当 Y¹ 代表 N 时，也可代表 CH； Z 代表 N 或 N⁺R⁵ ； R¹ 代表氢原子或羟基、C₁₋₄烷基或 2,2,2-三氟乙基； R² 代表氢原子，或当 X¹ 和 X² 均代表 CH 时，也可代表氟、氯或溴原子或 C₁₋₄ 烷基； R³ 代表氢原子，或当 Y¹ 和 Y² 均代表 N 时，也可代表 C₁₋₄ 烷基或羟甲基。 R⁴ 代表氢原子，或当 Z 代表 N 时，R⁴ 也可代表 C₁₋₄烷基； R⁵ 代表 C₁₋₄ 烷基或苯基 C₁₋₄ 烷基； R⁶ 代表氢原子或 C₁₋₄ 烷基。 这些化合物可抑制纤维蛋白原依赖性血小板聚集。
• PIPERIDINEACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FIBRINOGEN-DEPENDENT BLOOD PLATELET AGGREGATION
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0623120A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• [EN] PIPERIDINEACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FIBRINOGEN-DEPENDENT BLOOD PLATELET AGGREGATION
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1993014077A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The invention relates to acetic acid derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof and salts and solvates thereof, where: X1 and Y1, which may be the same or different, represent CH or N; X2 represents CH or, when X1 represents CH, may also represent N; Y2 represents N or, when Y1 represents N, may also represent CH; Z represents N or N+R5; R1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl, C1-4alkyl or 2,2,2-trifluoroethyl group; R2 represents a hydrogen atom or, when both X1 and X2 represent CH, may also represent a fluorine, chlorine or bromine atom or a C1-4alkyl group; R3 represents a hydrogen atom or, when both Y1 and Y2 represent N, may also represent a C1-4alkyl or hydroxymethyl group; R4 represents a hydrogen atom or, when Z represents N, R4 may also represent a C1-4alkyl group; R5 represents a C1-4alkyl or phenylC1-4alkyl group; R6 represents a naphthyl group; a thiophenyl group; an unsubstituted phenyl group; a phenyl group substituted by C1-4alkyl, C1-4alkoxy, phenylC1-3alkoxy, OH, halogen, where halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, CF3, unsubstituted phenyl, phenyl substituted by OH, pyridinyl, NR7R8, NHSO2R7, CONR7R8 or CO2R7; a C1-4alkyl group substituted by one or more naphthyl, phenyl, OH or CO2R7; a C2-4alkenyl group substituted by one or more naphthyl, phenyl, OH or CO2R7; or a saturated or unsaturated C5-7cycloalkyl group; and R7 and R8, which may be the same or different represent H or C1-4alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 5 to 7 membered ring. The compounds inhibit fibrinogen dependent blood platelet aggregation.(FR) Dérivés d'acide acétique répondant à la formule (I), leurs dérivés pharmaceutiquement acceptables et leurs sels et solvates. Dans ladite formule, X1 et Y1 sont identiques ou différents et représentent CH ou N; X2 représente CH ou, lorsque X1 représente CH, peut également représenter N; Y2 représente N ou, lorsque Y1 représente N, peut également représenter CH; Z représente N ou N+R5; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, alkyle C1-4 ou 2,2,2-trifulorométhyle; R2 représente un atome d'hydrogène ou, lorsque à la fois X1 et X2 représentent CH, peut également représenter un atome de fluor, de chlore ou de brome, ou un groupe alkyle C1-4; R3 représente un atome d'hydrogène ou, lorsque à la fois Y1 et Y2 représentent N, peut également représenter un groupe alkyle C1-4 ou hydroxyméthyle; R4 représente un atome d'hydrogène ou, lorsque Z représente N, R4 peut également représenter un groupe alkyle C1-4; R5 représente un groupe alkyle C1-4 ou phénylalkyle C1-4; R6 représente un groupe naphtyle; un groupe thiophényle; un groupe phényle non substitué; un groupe phényle substitué par alkyle C1-4, alcoxy C1-4, phénylalcoxy C1-3, OH, halogène, où halogène est fluor, chlore, brome ou iode, CF3, phényle non substitué, phényle substitué par OH, pyridinyle, NR7R8, NHSO2R7, CONR7R8 ou CO2R7; un groupe alkyle C1-4 substitué par l'un au moins parmi naphtyle, phényle, OH ou CO2R7; un groupe alcényle C2-4 substitué par l'un au moins parmi naphtyle, phényle, OH ou CO2R7; ou un groupe cycloalkyle C5-7 éventuellement saturé; et R7 et R8 sont identiques ou différents et représentent H ou alkyle C1-4 ou, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle saturé pentagonal ou heptagonal. Lesdits composés inhibent l'agrégation plaquettaire sanguine dépendante du fibrinogène.
• Orally Active Non-Peptide Fibrinogen Receptor (GpIIb/IIIa) Antagonists: Identification of 4-[4-[4-(Aminoimino methyl)phenyl]-1-piperazinyl]-1- piperidineacetic Acid as a Long-Acting, Broad-Spectrum Antithrombotic Agent
  作者：Colin D. Eldred、Brian Evans、Sean Hindley、Brian D. Judkins、Henry A. Kelly、John Kitchin、Philip Lumley、Barry Porter、Barry C. Ross

  DOI：10.1021/jm00049a006

  日期：1994.11