ethyl N-[(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate | 104919-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate
• 英文别名: ethyl 2-(2-phenylethynyl)phenylcarbamate；ethyl 2-phenylethynylphenylcarbamate；ethyl 2-(phenylethynyl)carbanilate；ethyl N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 104919-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZWQSMEYGZNSTPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1-ethoxycarbonyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3促进的从2-乙炔基苯胺到多取代的吲哚和喹啉的发散方法：从分子内环化转变为分子间二聚化的末端取代基类型

  摘要：

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo800464u
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)氨基甲酸乙酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.5h， 以70%的产率得到ethyl N-[(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  InBr 3促进的从2-乙炔基苯胺到多取代的吲哚和喹啉的发散方法：从分子内环化转变为分子间二聚化的末端取代基类型

  摘要：

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo800464u

文献信息

• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Akito Yasuhara、Yuichi Kanamori、Masashi Kaneko、Atsushi Numata、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/a808842j

  日期：——

  The cyclization reaction of various 2-ethynylanilines, which were easily synthesized from 2-haloanilines by the palladium-catalyzed reaction with terminal alkynes, with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to yield 2-substituted indoles proceeded at refluxing or room temperature in THF in excellent yields without affecting the bromo, chloro, cyano, ethoxycarbonyl, and ethynyl groups.

  通过钯催化的末端炔烃与2-卤代苯胺的反应，易于合成的各种2-乙炔基苯胺，在四丁基氟化铵（TBAF）的作用下，以优异的产率在回流或室温下的四氢呋喃中进行环化反应，生成2-取代的吲哚，且不影响溴、氯、氰基、乙氧羰基和乙炔基团。
• Synthesis of 2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones through Catalytic Metathesis of <i>o</i>-Alkynylanilines and Aldehydes
  作者：Akio Saito、Jun Kasai、Yu Odaira、Haruhiko Fukaya、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo900857c

  日期：2009.8.7

  SbF5−MeOH catalytic system efficiently promotes the alkyne−carbonyl metathesis of o-alkynylaniline derivatives and aldehydes to afford 2,3-disubstituted dihydroquinolinones in moderate to high yields with high trans-selectivity.

  SbF 5 -MeOH催化系统有效地促进了邻炔基苯胺衍生物和醛的炔羰基复分解反应，从而以中等至高收率和高反选择性提供了2,3-二取代的二氢喹啉酮。
• One-Pot Approach to 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynylbenzamides
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo201636a

  日期：2011.11.4

  3-disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides, nucleophilic addition of alcohols to the isocyanate intermediates, intermolecular [2+2]-cycloaddition with carbon–carbon triple bonds and aldehydes, and intramolecular aminocyclization of nitrogen of carbamates to the α,β-unsaturated ketones.

  简明和各种的高效合成反式- 2,3-二取代的-2,3-二氢-4-喹诺酮已经经由2- alkynylbenzamides，亲核加成醇的异氰酸酯中间体，分子间[串联霍夫曼型重排已实现2+ 2]-具有碳-碳三键和醛的环加成反应，以及氨基甲酸酯氮向α，β-不饱和酮的分子内氨基环化作用。
• Efficient Synthesis of Indole Derivatives Containing the Tetrazole Moeity Utilizing an Ugi-Azide Post-Transformation Strategy
  作者：Saeed Balalaie、Ali Nikbakht、Fatemeh Baghestani、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0037-1610502

  日期：2018.9

  An efficient strategy has been developed for the synthesis of indole derivatives containing the tetrazole moiety using a AuCl3-catalyzed cyclization reaction. The precursors of the cycloadduct were easily prepared by an Ugi-azide 4-CR in methanol at room temperature. The merit of this protocol lies in its operational simplicity, readily available starting materials, high yields of product, and good

  已经开发出一种使用 AuCl3 催化的环化反应合成含有四唑部分的吲哚衍生物的有效策略。环加合物的前体很容易通过 Ugi-azide 4-CR 在甲醇中在室温下制备。该协议的优点在于其操作简单、易于获得的起始材料、产品的高产率和良好的官能团耐受性。