N-benzyl-N-but-3-enyl-6-oxopyran-2-carboxamide | 107733-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-but-3-enyl-6-oxopyran-2-carboxamide
• CAS: 107733-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: RSSNBEXDQQZURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-but-3-enyl-6-oxopyran-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-苯基甲基异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrone-6-carboxamides 的分子内“二烯可再生”Diels-Alder 反应。稠合1,3-环己二烯体系的制备与反应

  摘要：

  由 2-pyrone-6-carbonyl chloride 和取代的烯丙胺制备的 2-pyrone-6-carboxamides 自发发生分子内 Diels-Alder 反应，得到 3a,4,5,7a-tetrahydro-1-oxoisoindoline-5,7a -碳内酯，通过脱羧作用再生二烯部分，得到 3a,4-dihydro-1-oxoisoindolines。3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 和 2,3,4,5,5a,6-六氢-1H-2-benzazepin-1-one 衍生物类似地从相应的酰胺中获得。这些稠合的 1,3- 环己二烯系统显示出是多环化合物通过环加成反应和苯并稠合杂环通过脱氢合成的通用中间体。还讨论了连续环加成反应中的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1355
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-6-甲酰氯 、 N-苄基-N-(3-丁烯)胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到N-benzyl-N-but-3-enyl-6-oxopyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrone-6-carboxamides 的分子内“二烯可再生”Diels-Alder 反应。稠合1,3-环己二烯体系的制备与反应

  摘要：

  由 2-pyrone-6-carbonyl chloride 和取代的烯丙胺制备的 2-pyrone-6-carboxamides 自发发生分子内 Diels-Alder 反应，得到 3a,4,5,7a-tetrahydro-1-oxoisoindoline-5,7a -碳内酯，通过脱羧作用再生二烯部分，得到 3a,4-dihydro-1-oxoisoindolines。3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 和 2,3,4,5,5a,6-六氢-1H-2-benzazepin-1-one 衍生物类似地从相应的酰胺中获得。这些稠合的 1,3- 环己二烯系统显示出是多环化合物通过环加成反应和苯并稠合杂环通过脱氢合成的通用中间体。还讨论了连续环加成反应中的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1355

文献信息

• NOGUCHI, MICHIHIKO;KAKIMOTO, SHINJI;KAWAKAMI, HISAO;KAJIGAESHI, SHOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 5, 1355-1362
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、KAKIMOTO, SHINJI、KAWAKAMI, HISAO、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——