2-chloro-N-(3,4,5-trimethylthiazol-2(3H)-ylidene)ethanamine | 938042-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-N-(3,4,5-trimethylthiazol-2(3H)-ylidene)ethanamine
• 英文别名: (2Z)-N-(2-Chloroethyl)-3,4,5-trimethyl-1,3-thiazol-2(3H)-imine；N-(2-chloroethyl)-3,4,5-trimethyl-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 938042-56-9
• 化学式: C₈H₁₃ClN₂S
• 分子量: 204.724
• InChiKey: YOWPBCVDMKYRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 (2Z)-N-Cyclohexyl-3,4,5-trimethyl-1,3-thiazol-2(3H)-imine 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到2-chloro-N-(3,4,5-trimethylthiazol-2(3H)-ylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基噻唑与异硫氰酸酯和异氰酸酯的分子间烷基/芳基交换：范围和局限性

  摘要：

  2-异噻唑是2-氨基噻唑的同工型，是具有合成和医学意义的支架。我们已经报道了一种有效的方法，其中2-烷基亚氨基噻唑的烷基被异硫氰酸酯转变成其他烷基。在本文中，公开了详细的机械方面以及范围和限制。所有反应均在不含任何添加剂的甲苯中于105°C进行。该反应是可逆的过程，并且平衡是由两种反应物的反应性决定的，其中2-亚氨基或异硫氰酸酯的吸电子性更高的烷基或芳基显示出更高的反应性。用这种简单的方法，我们有效地改变了亚胺氮上连接的烷基。2-亚氨基噻唑化学中的一个合成问题，以非常简单的方式解决了氨基酸衍生的2-亚氨基噻唑的合成。使用适当设计的2-亚氨基噻唑底物，可通过该交换反应凭经验比较各种异硫氰酸酯的亲电反应性。此外，使用异氰酸酯代替异硫氰酸酯的成功交换反应拓宽了该反应的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.015