1-(3-Methylphenyl)-1-phenylethanol | 90862-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methylphenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(m-tolyl)ethanol；1-phenyl-1-m-tolylethanol；1-phenyl-1-m-tolyl-ethanol；1-Phenyl-1-m-tolyl-aethanol
• CAS: 90862-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: LADYJZMEQGBDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methylphenyl)-1-phenylethanol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-Nitro-benzoic acid 1-phenyl-1-m-tolyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯基乙基对硝基苯甲酸酯的溶剂分解中取代基效应的非线性和非可加性

  摘要：

  1,1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物 Y-Ar(X-Ar)CMe-LG (LG = OPNB, Cl) 的溶剂分解速率已在 25 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中通过电导测定. 对于对称子系列 (X = Y)，发现了线性 Yukawa-Tsuno (Y-T) 相关性，显示了整个取代基范围的精确可加性关系，ρsym = -3.78 和 rsym = 0.77。不对称子集（X ≠ Y）给出了统计上不太可靠的 Y-T 相关性，当固定取代基 Y 变得更加供电子时，表观 ρ 值显着降低，这符合反应性 - 选择性关系的预期。在整个分散模式中，任何固定 Y 子集中的强 p-π-供体和吸电子取代基都表现出与参考 ρsym 线上 X = Y 点的显着速率增强偏差，这表明过渡态的反哈蒙德位移。然而，pKR+ val 之间存在精确的扩展布朗斯台德线性关系……

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1371
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 乙醚 作用下， 生成 1-(3-Methylphenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Novak; Protiva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3966,3974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(I)/Diene-Catalyzed Addition Reactions of Arylborons with Ketones
  作者：Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol300275s

  日期：2012.3.16

  Rh(I)/diene-catalyzed addition reactions of arylboroxines/arylboronic acids with unactivated ketones to form tertiary alcohols in good to excellent yields are described. By using C2-symmetric (3aR,6aR)-3,6-diaryl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalenes as ligands, the asymmetric version of such an addition reaction, with up to 68% ee, was also realized.

  描述了 Rh(I)/二烯催化的芳基环硼氧烷/芳基硼酸与未活化酮形成叔醇的加成反应，收率很好。通过使用C 2 -对称 (3a R ,6a R )-3,6-二芳基-1,3a,4,6a-四氢戊烯作为配体，这种加成反应的不对称形式，具有高达 68% ee，也实现了。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to ketones catalyzed by grafted isoborneolsulfonamide polymers and titanium isopropoxide
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.011

  日期：2009.1

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple aryl methyl ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and a polymeric ligand grafted with trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities of up to >99%

  使用四异丙醇钛和接枝有反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片酚磺酰基酰胺基环己烷的聚合物配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的芳基甲基酮上，得到相应的叔丁基对映选择性高达> 99％ee的醇。尽管在乙基化过程中获得了最高的对映选择性，但在苯基化过程中获得了最高的化学收率。配体可以重复使用至少3次，而活性没有任何重大损失。
• trans-1-Sulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane Derivatives: Excellent Chiral Ligands for the Catalytic Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Ketones
  作者：Vicente J. Forrat、Oscar Prieto、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.200501397

  日期：2006.5.24

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents (such as alkyl and aryl derivatives or in situ generated aryl, allyl alkenyl, and alkynyl derivatives obtained through different transmetallation processes) to simple ketones has been accomplished by using titanium tetraisopropoxide and chiral ligands derived from substituted trans-1-sulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane

  通过使用四异丙氧基钛和衍生自取代的反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰基氨基环己烷，生成相应的叔醇，对映体过量（ee）最高> 99％。描述了一种简单有效的合成这些反应中使用的手性配体的方法。
• Catalytic Enantioselective Addition of Aryl Grignard Reagents to Ketones
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402935

  日期：2014.10

  The authors acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia y Tecnologia (MCYT) (project numbers CTQ2007-65218/BQU and CTQ2011-24151), Consolider Ingenio 2010 (grant number CSD2007-00006), and Generalitat Valenciana (G. V. PROMETEO/2009/039 and FEDER). B. M. thanks the European Commision for a Marie Curie Career Integration Grant. E. F.-M. thanks the Ministerio de Educacion y Ciencia

  作者感谢西班牙国家科学与技术部 (MCYT)（项目编号 CTQ2007-65218/BQU 和 CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio 2010（授权号 CSD2007-00006）和 Generalitat PROMET9EO/2000 039 和费德）。BM 感谢欧洲委员会提供居里夫人职业整合补助金。EF-M。感谢教育部长 (MEC) 提供 FPU 博士前奖学金 (AP-2010-2926)。
• Electron transfer in reactions of ketones with organolithium reagents. A carbon-14 kinetic isotope effect probe
  作者：Hiroshi Yamataka、Naoya Fujimura、Yukie Kawafuji、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1021/ja00248a027

  日期：1987.7

  of ketones and reagents. The reaction of benzophenone with MeLi proceeds via rate-determining electron transfer; the change in nucleophile from MeLi to Me/sub 2/CuLi shifts the rate-determining step from electron transfer to recombination; the change in ketone from benzophenone to 2,4,6-trimethylbenzophenone also shifts the rate-determining step from electron transfer to recombination because the latter

  对于在羰基碳上用碳 14 标记的酮与 MeLi 和 Me/sub 2/CuLi 在二乙醚中在 0/sup 0/C 下的反应，已经确定了动力学同位素效应。观察到的同位素效应如下：(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + MeLi，/sup 12/k//sup 14/k = 1.000 +/- 0.002；(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + Me/sub 2/CuLi，1.029 +/- 0.005；2,4,6-Me/sub 3/C/sub 6/H/sub 2/COC/sub 6/H/sub 5/ + MeLi，1.023 +/- 0.004。邻位、间位和对位取代的二苯甲酮与这些试剂的相对反应性也由竞争实验确定。这些结果与电子转移步骤一致，随后是碳-碳键形成步骤，该步骤取决于酮和试剂的结构决定或不决定速率。二苯甲酮与MeLi的反应通过限速电子转移进行；亲核试剂从