Thiocyanatoessigsaeure-t-butylester | 37073-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Thiocyanatoessigsaeure-t-butylester
• 英文别名: Tert-butyl thiocyanatoacetate；tert-butyl 2-thiocyanatoacetate
• CAS: 37073-49-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: MDKSOTHDHUOCOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocyanatoessigsaeure-t-butylester 在 盐酸 作用下， 生成 2-[(1-tert-Butoxycarbonyl-2-chloro-2-phenyl-ethylsulfanylcarbonylamino)-phenyl-methylcarbamoylsulfanyl]-3-chloro-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸酯衍生物。一、硫氰酸酯与醛的反应

  摘要：

  在氢化钠存在下，硫氰基乙酸酯与芳香醛发生等摩尔反应，然后用氯化氢处理，生成 4-烷氧基羰基-5-芳基-2-亚氨基-1,3-氧杂硫杂环戊烷盐酸盐 (3) 和α-(S-氨基甲酰硫基)-β氯二氢肉桂酸酯 (4)。当反应中使用过量醛时，得到少量的2,10-双(α-氯苄基)-4,8-​​二氧-6-苯基-5,7-二氮杂-3,9-二硫十一烷二酸酯(5) ，以及产物3和4。NMR研究表明，分离的产物3全部存在于一种异构体中，该异构体具有环中单键附近的4-酯和5-芳基顺式。表明产物 4 是由 3 的反式异构体重排形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1507
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 氯乙酸叔丁酯 生成 Thiocyanatoessigsaeure-t-butylester
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸酯衍生物。一、硫氰酸酯与醛的反应

  摘要：

  在氢化钠存在下，硫氰基乙酸酯与芳香醛发生等摩尔反应，然后用氯化氢处理，生成 4-烷氧基羰基-5-芳基-2-亚氨基-1,3-氧杂硫杂环戊烷盐酸盐 (3) 和α-(S-氨基甲酰硫基)-β氯二氢肉桂酸酯 (4)。当反应中使用过量醛时，得到少量的2,10-双(α-氯苄基)-4,8-​​二氧-6-苯基-5,7-二氮杂-3,9-二硫十一烷二酸酯(5) ，以及产物3和4。NMR研究表明，分离的产物3全部存在于一种异构体中，该异构体具有环中单键附近的4-酯和5-芳基顺式。表明产物 4 是由 3 的反式异构体重排形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1507

文献信息

• Synthesis of C60-fused tetrahydrothiophene derivatives via nucleophilic cycloaddition of thiocyanates
  作者：Guan-Wu Wang、Jia-Xing Li、Yu Xu

  DOI：10.1039/b807394e

  日期：——

  Nucleophilic cycloaddition of thiocyanates 1a–e with C60 in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene afforded C60-fused 2-iminotetrahydrothiophene derivatives 2a–e and methanofullerenes 3a–d. The product distributions were highly sensitive to the substrates employed. The 2-iminotetrahydrothiophene derivatives 2a–e could be further manipulated by hydrolysis and acetylation to give 2-oxotetrahydrothiophene derivatives 4a–e and 2-acetamidotetrahydrothiophene derivatives 5a–e. A possible reaction mechanism for the formation of products 2a–e and 3a–d was proposed.

  噻吩氰酸盐1a–e与C60在1,8-二氮-双环[5.4.0]十一烯存在下进行亲核环加成反应，生成C60融合的2-亚氨基四氢噻吩衍生物2a–e和甲烷全氟烯3a–d。产物分布对所采用的底物非常敏感。2-亚氨基四氢噻吩衍生物2a–e可通过水解和乙酰化进一步转化为2-氧四氢噻吩衍生物4a–e和2-乙酰基四氢噻吩衍生物5a–e。提出了生成产物2a–e和3a–d的可能反应机理。
• Mercaptoacetate Derivatives. I. Reaction of Thiocyanatoacetic Esters with Aldehydes
  作者：Toshio Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.45.1507

  日期：1972.5

  An equimolar reaction of thiocyanatoacetic esters with aromatic aldehydes in the presence of sodium hydride, followed by treatment with hydrogen chloride, led to a mixture of 4-alkoxycarbonyl-5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolane hydrochloride (3) and α-(S-carbamoylthio)-βchlorodihydrocinnamic ester (4). When excess aldehyde was used in the reaction, a small amount of 2,10-bis(α-chlorobenzyl)-4,8-dioxo-6-phenyl-5

  在氢化钠存在下，硫氰基乙酸酯与芳香醛发生等摩尔反应，然后用氯化氢处理，生成 4-烷氧基羰基-5-芳基-2-亚氨基-1,3-氧杂硫杂环戊烷盐酸盐 (3) 和α-(S-氨基甲酰硫基)-β氯二氢肉桂酸酯 (4)。当反应中使用过量醛时，得到少量的2,10-双(α-氯苄基)-4,8-​​二氧-6-苯基-5,7-二氮杂-3,9-二硫十一烷二酸酯(5) ，以及产物3和4。NMR研究表明，分离的产物3全部存在于一种异构体中，该异构体具有环中单键附近的4-酯和5-芳基顺式。表明产物 4 是由 3 的反式异构体重排形成的。