3-(2-呋喃基)-2-苯基丙烯醛 | 57568-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-呋喃基)-2-苯基丙烯醛
• 中文别名: 3-(2-呋喃基)-2-苯基丙醛；Α-(2-呋喃基亚甲基)苯乙醛
• 英文名称: 2-furanacrolein, alpha-phenyl-
• 英文别名: 2-phenyl-3-(2-furyl)-propenal；3-[2]furyl-2-phenyl-acrylaldehyde；3-(Furan-2-yl)-2-phenylacrylaldehyde；3-(furan-2-yl)-2-phenylprop-2-enal
• CAS: 57568-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD18075659
• 分子量: 198.221
• InChiKey: JPESOGFYFXAURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60°C
• 沸点：
  166-177 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°C
• LogP：
  3.91

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红酸酐 、 3-(2-呋喃基)-2-苯基丙烯醛 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到3-benzyl-2-[(E)-2-(2-furyl)-1-phenylvinyl]-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌和抗病毒活性的噻吩并和呋喃并异吲哚[2,1-a]喹唑啉-11(13)-羧酸的 IMDAV 方法

  摘要：

  2-furylvinyl- 和 2-thienylvinyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 与马来酸酐的相互作用通过串联酰化得到 isoindolo[2,1- a ]quinazoline-11(13)-carboxylic acids /乙烯基芳烃的分子内 Diels-Alder 反应 (IMDAV)。反应顺序包括三个连续步骤：喹唑啉酮氮原子的初始酰化、IMDAV 反应以及所得五元环的最终芳构化。所提出的外环加成反应允许在一个合成步骤中构建四到五个立体异构中心和两个新环。在体外针对常见的细菌病原体菌株评估了靶标稠合的异吲哚并喹唑啉（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等）。已证明某些噻吩并异吲哚并喹唑啉衍生物在 16–32 μg mL -1的 MIC 值水平下表现出有效的抗菌活性。选定的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133205
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯乙醛 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-(2-呋喃基)-2-苯基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Resinous condensation products of furylethylene derivatives and aldehydes

  摘要：

  公开号：

  US02527714A1

文献信息

• Lipp; Dallacker, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1730,1732
  作者：Lipp、Dallacker

  DOI：——

  日期：——
• Resinous condensation products of furylethylene derivatives and aldehydes
  申请人：QUAKER OATS CO

  公开号：US02527714A1

  公开（公告）日：1950-10-31
• The IMDAV approach towards thieno- and furoisoindolo[2,1-a]quinazolines-11(13)-carboxylic acids possessing antimicrobial and antiviral activities
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Lala V. Lovtsevich、Kuzma M. Pokazeev、Elena A. Sorokina、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Anna A. Romanycheva、Anton A. Shetnev、Alexandrina S. Volobueva、Iana L. Esaulkova、Alexander V. Slita、Vladimir V. Zarubaev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133205

  日期：2023.1

  via the tandem acylation/intramolecular Diels-Alder reaction of vinylarenes (IMDAV). The reaction sequence involves three successive steps: the initial acylation of a quinazolinone nitrogen atom, the IMDAV reaction, and the final aromatization of the resulting five-member ring. The proposed exo-cycloaddition reaction allows to construct from four to five stereogenic centers and two new rings in one synthetic

  2-furylvinyl- 和 2-thienylvinyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 与马来酸酐的相互作用通过串联酰化得到 isoindolo[2,1- a ]quinazoline-11(13)-carboxylic acids /乙烯基芳烃的分子内 Diels-Alder 反应 (IMDAV)。反应顺序包括三个连续步骤：喹唑啉酮氮原子的初始酰化、IMDAV 反应以及所得五元环的最终芳构化。所提出的外环加成反应允许在一个合成步骤中构建四到五个立体异构中心和两个新环。在体外针对常见的细菌病原体菌株评估了靶标稠合的异吲哚并喹唑啉（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等）。已证明某些噻吩并异吲哚并喹唑啉衍生物在 16–32 μg mL -1的 MIC 值水平下表现出有效的抗菌活性。选定的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉