(R)-N-(2-carboxy-1-oxoethyl)phenylalanine N'-(benzyloxy)-N'-methylamide | 115364-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-carboxy-1-oxoethyl)phenylalanine N'-(benzyloxy)-N'-methylamide
• 英文别名: 3-[[(2R)-1-[hydroxy(methyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 115364-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: XEEJPKGVNLANLU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-N-(2-carboxy-1-oxoethyl)phenylalanine N'-(benzyloxy)-N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Retro-inverso概念适用于脑啡肽降解酶的完全抑制剂。

  摘要：

  另一方面，在第一系列抑制剂中，逆反修饰导致对DAP和APN的抑制作用略有改善，而在第二系列抑制剂中则出现相反的结果。因此，在P'1位置含有α-氨基酸部分的化合物表现为三种酶的弱抑制剂，IC50值在微摩尔范围内，而在相同位置带有β-氨基酸部分的化合物比在P'1位置具有更强特异性。 NEP抑制的母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00117a025

文献信息

• HERNANDEZ, J. F.;SOLEILHAC, J. M.;ROQUES, B. P.;FOURNIE-ZALUSKI, M. C., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1825-1831
  作者：HERNANDEZ, J. F.、SOLEILHAC, J. M.、ROQUES, B. P.、FOURNIE-ZALUSKI, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Retro-inverso concept applied to the complete inhibitors of enkephalin-degrading enzymes
  作者：J. F. Hernandez、J. M. Soleilhac、B. P. Roques、M. C. Fournie-Zaluski

  DOI：10.1021/jm00117a025

  日期：1988.9

  improvement in the inhibition of DAP and APN, in the first series of inhibitors, while the inverse result occurred in the second series. Thus, compounds containing an alpha-amino acid moiety in P'1 position behave as weak inhibitors of the three enzymes, with IC50 values in the micromolar range, and compounds bearing a beta-amino acid moiety in the same position are more specific than the parent compounds

  另一方面，在第一系列抑制剂中，逆反修饰导致对DAP和APN的抑制作用略有改善，而在第二系列抑制剂中则出现相反的结果。因此，在P'1位置含有α-氨基酸部分的化合物表现为三种酶的弱抑制剂，IC50值在微摩尔范围内，而在相同位置带有β-氨基酸部分的化合物比在P'1位置具有更强特异性。 NEP抑制的母体化合物。