2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyridine | 1410076-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[6-(1,3-Dioxolan-2-yl)pyridin-3-yl]-1,3-thiazole；2-[6-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-3-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 1410076-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: ZMVMHMXBDSOUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶 、 lithium (1,3-thiazol-2-yl)triisopropoxyborate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.87h， 以56%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三羟基/三异丙氧基-2-吡啶基硼酸锂盐（LTBS）：合成，分离和用于改进的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.145