Ser-Leu-OH | 6665-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ser-Leu-OH
• 英文别名: L-seryl-L-leucine；serylleucine；Ser-Leu；serineleucine；N-L-seryl-L-leucine；N-L-Seryl-L-leucin；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 6665-16-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: NFDYGNFETJVMSE-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-228 °C
• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ser-Leu-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Val-Ser-Leu-[methyl (3RS,4RS)-3,4-epoxypiperidine-3-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂；槟榔碱三肽衍生物的合成及活性。

  摘要：

  我们描述了一系列3,4-环氧哌啶-3-羧酸甲酯三肽衍生物的合成和生物活性，这些衍生物抑制20S蛋白酶体的胰凝乳和胰蛋白酶活性位点。在该系列中，化合物2在其N端位置含有3-羟基-2-甲基苯甲酰基，显示出最大的抑制效能（IC（50）<1 microM）。所有衍生物均显示出良好的药代动力学性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.081
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Ser-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Structure determination of lepidopteran c, self-defence substance produced by silkworm (bombyx mori)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86892-7

文献信息

• DIPEPTIDE-CONTAINING COMPOSITION FOR ORAL ADMINISTRATION
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1941896A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The present invention provides a composition for oral administration, which comprises at least one kind of dipeptide represented by the formula:         X-Y (wherein X represents alanyl, glycyl, arginyl, seryl, α-aspartyl or α-glutamyl, and Y represents valine, leucine or isoleucine), with an object of providing a composition for oral administration which is excellent in nutrition, pharmacological effect and gustation and comprises at least one kind selected from valine, leucine and isoleucine, or providing a composition for oral administration which is excellent in processing characteristics such as solubility and tableting property and comprises at least one kind selected from valine, leucine and isoleucine.

  本发明提供了一种口服组合物，它包含至少一种由式表示的二肽： X-Y (其中 X 代表丙氨酰、甘氨酰、精氨酰、丝氨酰、α-天冬氨酰或α-谷氨酰，Y 代表缬氨酸、亮氨酸或异亮氨酸），其目的是提供一种营养、药效和口感俱佳的口服组合物，该组合物至少包含一种选自缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的二肽、或提供一种口服组合物，该组合物在加工特性（如溶解性和压片性能）方面非常出色，并包含至少一种选自缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的成分。
• Chemical isotope labeling-assisted liquid chromatography-mass spectrometry enables sensitive and accurate determination of dipeptides and tripeptides in complex biological samples
  作者：Feng-Qing Huang、Yu Wang、Ji-Wen Wang、Dai Yang、Shi-Lei Wang、Yuan-Ming Fan、Raphael N. Alolga、Lian-Wen Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109670

  日期：2024.2

  their unique features and diverse biological functions. Achieving rapid separation and accurate quantification, however, remains a challenge because of their low abundance and the co-existence of numerous structural isomers. In this study, we developed a novel approach using isotope chemical labeling for ultrasensitive determination of di/tripeptides in biological samples. We successfully synthesized a

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。
• Rates of Reduction of N-Chlorinated Peptides by Sulfite:  Relevance to Incomplete Dechlorination of Wastewaters
  作者：James S. Jensen、George R. Helz

  DOI：10.1021/es9707365

  日期：1998.2.1

  Biologically induced fragmentation of proteins during wastewater treatment produces peptides, which form long-lasting organic chloramines when the water is disinfected with Cl-2. To protect aquatic wildlife from residual chlorine, including chloramines, wastewaters are often treated with sulfur dioxide or sulfite salts. This strategy incompletely eliminates residual chlorine species. Here we report that dechlorination rate constants of N-chloropeptides are 1-2 order of magnitude smaller than those for NH2Cl and some aliphatic organic chloramines. Slow rates explain the prevalence of N-chloropeptides in dechlorinated wastewaters after faster reacting chlorine species have been eliminated. Dechlorination is subject to general acid catalysis. For N-chlorinated leucylalanine, the rate law above pH 6 in phosphate buffer at 25 degrees C and I approximate to 0.1 M is as follows: rate = (9.92 +/- 0.41 x 10(3)[H2PO4-] + 5.70 +/- 0.52 x 10(8)[H3O+] + 5.3 +/- 0.2)[SO32-][Cl-Leu-Ala] (concentrations in M, time in s). Rate constants for other peptides appear to be of similar magnitude; variations in the acid-catalyzed terms among different hydrophobic peptides correlate with solvation energies of side chains. The kinetic data suggest that reducing N-chloropeptides in wastewaters by 75% or more will require reaction times generally >0.5 h at environmentally acceptable S-IV doses and pH values.
• Foelsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1422
  作者：Foelsch

  DOI：——

  日期：——
• TESHIMA, TADASHI;NAKAI, TAKAHISA;UEKI, YASUYUKI;SHIBA, TETSUO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4513-4518
  作者：TESHIMA, TADASHI、NAKAI, TAKAHISA、UEKI, YASUYUKI、SHIBA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图