1-tosyl-3-vinylpyrrolidine | 57502-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-3-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 3-Ethenyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine；3-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 57502-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: UDZAQNJCOKQDNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-3-vinylpyrrolidine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Ethenylpyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  分子内碳甲酸酯化反应制备氮杂双环

  摘要：

  锡-锂交换和分子内碳锂化（阴离子环化）已被用于构建氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的三个氮-位置异构体。7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系通过手性有机锂中间体从2,5-二取代的吡咯烷的任一非对映异构体获得。2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统是通过串联环化与单环化产物一起以低产率立体选择性地形成的。尽管锡（以及锂）原子和烯丙基单元的反式排列，也可以使用另一种方法从2-三丁基锡烷基-4-烯丙基吡咯烷中获得更好的2-氮杂环系统产率。1-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统距离4-哌啶酮仅三步。

  DOI：

  10.1021/jo000088z
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到1-tosyl-3-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Water Control over the Chemoselectivity of a Ti/Ni Multimetallic System: Heck- or Reductive-Type Cyclization Reactions of Alkyl Iodides

  摘要：

  A versatile Ti/Ni multimetallic protocol is described for the efficient catalysis of two different reactions, namely a Heck- and reductive-type cyclization of alkyl iodides, in the absence or presence of water, respectively. Noteworthy, the versatility of Ti(III) chemistry allows an oxidative ending step under reductive conditions to give Heck-type products, and the good H-atom transfer capabilities of Ti(III)-aqua complexes ensure reductive-type cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol3028913

文献信息

• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• Iron-Catalyzed Tandem Cyclization and Cross-Coupling Reactions of Iodoalkanes and Aryl Grignard Reagents
  作者：Jae Gon Kim、Young Hoon Son、Jin Won Seo、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201403511

  日期：2015.3

  Several experimental results, such as cyclopropyl ring opening, the stereochemical outcome of the reaction with a secondary iodide substrate, and intermediate identification with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), support the conclusion that a radical process is involved in this catalytic system. Moreover, deuterium labeling experiments indicated that radical disproportionation could occur in

  一系列芳甲基取代的吡咯烷和四氢呋喃是通过 FeCl2 催化的烷基碘和芳基格氏试剂的串联环化和交叉偶联反应产生的。烯烃上的取代基对串联反应的进展有深远的影响，二取代和三取代的烯烃提供环化吡咯烷。几个实验结果，如环丙基开环、与二级碘底物反应的立体化学结果，以及用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 鉴定中间体，支持自由基过程的结论参与了这个催化系统。此外，氘标记实验表明，在环化烷基自由基物种的终止反应中可能发生自由基歧化。
• Highly exo selective, photochemically promoted cyclization of iodoallene derivatives
  作者：Milos Jovanovic、Milena Simic、Milos Petkovic、Gordana Tasic、Veselin Maslak、Predrag Jovanovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/jhet.4472

  日期：2022.8

  A photochemically promoted intramolecular cyclization of aryl-, vinyl-, and alkyliodo allenes has been developed. The optimal conditions employed [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 (1 mol%) as catalyst affording products with high exo selectivity in moderate to good yields. Chiral substrates showed diastereoselectivity of up to 95/5 favoring trans product.

  已经开发了一种光化学促进的芳基、乙烯基和烷基碘丙二烯的分子内环化。最佳条件采用 [Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6 (1 mol%) 作为催化剂，以中等至良好的收率提供具有高 exo 选择性的产物。手性底物显示高达 95/5 的非对映选择性，有利于反式产物。
• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving C–I or C–B Coupling
  作者：Jun-Wei Ma、Xi Chen、Zhao-Zhao Zhou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00077

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed, photochemical tandem cyclization/dicarbofunctionalization of unactivated alkyl halides containing an alkene moiety offers an appealing route to produce five- or six-membered rings in a redox-neutral fashion. Multisubstituted carbo- and heterocyclic compounds were prepared through the formation of new C–B or C–O bonds, which provides a convenient synthetic route for further transformations

  钯催化的含烯烃部分的未活化烷基卤化物的光化学串联环化/双官能化提供了一条吸引人的途径，可以以氧化还原中性的方式产生五元或六元环。通过形成新的C–B或C–O键来制备多取代的碳和杂环化合物，这为进一步的转化提供了方便的合成途径。该方案的特征是烯烃的区域选择性和立体选择性反应，良好的官能团相容性，较宽的底物范围和温和的反应条件。
• [EN] RUTHENIUM COMPLEXES FOR USE IN OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] COMPLEXES DE RUTHÉNIUM DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2011117571A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Cis ruthenium complexes that can be used as catalysts are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X adjacent to each other. The complexes can be used as catalysts, for example in olefin metathesis reactions. Corresponding trans ruthenium complexes are also described, together with cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non- co-ordinating anionic ligand.

  描述了可用作催化剂的顺铑配合物。这些配合物通常具有两个相邻的阴离子配体X，其结构一般为方锥形。这些配合物可以用作催化剂，例如在烯烃交换反应中。同时还描述了相应的反式顺铑配合物，以及其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子取代的阳离子配合物。

表征谱图