Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl-L-leucin-aethylester | 4124-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl-L-leucin-aethylester
• CAS: 4124-68-9
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: KYIRBEMPUGTGHD-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  666.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl-L-leucin-aethylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 氢气 作用下， 生成 L-Glutaminyl-L-leucin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Ribonuclease T₁Peptides. III. Synthesis of a Protected Heptapeptide Corresponding to Sequence 24–30

  摘要：

  通过将苄氧羰基-O-苄基-l-酪氨酰-l-谷氨酰胺酰-亮氨酸-组氨酰-γ-t-丁基-l-谷氨酰-β-t-丁基-天冬氨酰-甘氨酸乙酯与四肽酯-l-组氨酰-亮氨酸叠氮化物（XI）偶联，合成了与核糖核酸酶 T1 的序列 24-30 相对应的受保护七肽、是由苄氧羰基-O-苄基-l-酪氨酰-l-谷氨酰胺酰-亮氨酸叠氮化物与四肽酯-l-组氨酰-γ-t-丁基-l-谷氨酰-β-t-丁基-天冬氨酰-甘氨酸乙酯偶联合成的，后者是由 Nα，Nim-二苄氧羰基四肽酯经催化氢解而得。这些三肽和四肽成分是通过无外消旋的逐步合成法制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2480
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷氨酰胺对硝基苯酯 、 L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl-L-leucin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Ribonuclease T₁Peptides. III. Synthesis of a Protected Heptapeptide Corresponding to Sequence 24–30

  摘要：

  通过将苄氧羰基-O-苄基-l-酪氨酰-l-谷氨酰胺酰-亮氨酸-组氨酰-γ-t-丁基-l-谷氨酰-β-t-丁基-天冬氨酰-甘氨酸乙酯与四肽酯-l-组氨酰-亮氨酸叠氮化物（XI）偶联，合成了与核糖核酸酶 T1 的序列 24-30 相对应的受保护七肽、是由苄氧羰基-O-苄基-l-酪氨酰-l-谷氨酰胺酰-亮氨酸叠氮化物与四肽酯-l-组氨酰-γ-t-丁基-l-谷氨酰-β-t-丁基-天冬氨酰-甘氨酸乙酯偶联合成的，后者是由 Nα，Nim-二苄氧羰基四肽酯经催化氢解而得。这些三肽和四肽成分是通过无外消旋的逐步合成法制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2480

文献信息

• Ribonuclease T₁Peptides. III. Synthesis of a Protected Heptapeptide Corresponding to Sequence 24–30
  作者：Tetsuo Kato、Nobuo Mitsuyasu、Michinori Waki、Satoru Makisumi、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.41.2480

  日期：1968.10

  A protected heptapeptide corresponding to sequence 24–30 of ribonuclease T1, namely benzyloxycarbonyl-O-benzyl-l-tyrosyl-l-glutaminyl-l-leucyl-l-histidyl-γ-t-butyl-l-glutamyl-β-t-butyl-l-aspartyl-glycine ethyl ester (XI), was synthesized by coupling of benzyloxycarbonyl-O-benzyl-l-tyrosyl-l-glutaminyl-l-leucine azide with a tetrapeptide ester, l-histidyl-γ-t-butyl-l-glutamyl-β-t-butyl-l-aspartyl-glycine ethyl ester, which is derived from Nα,Nim-dibenzyloxycarbonyl tetrapeptide ester by the catalytic hydrogenolysis. These tri- and tetrapeptide components were prepared with stepwise syntheses free from racemization.

  通过将苄氧羰基-O-苄基-l-酪氨酰-l-谷氨酰胺酰-亮氨酸-组氨酰-γ-t-丁基-l-谷氨酰-β-t-丁基-天冬氨酰-甘氨酸乙酯与四肽酯-l-组氨酰-亮氨酸叠氮化物（XI）偶联，合成了与核糖核酸酶 T1 的序列 24-30 相对应的受保护七肽、是由苄氧羰基-O-苄基-l-酪氨酰-l-谷氨酰胺酰-亮氨酸叠氮化物与四肽酯-l-组氨酰-γ-t-丁基-l-谷氨酰-β-t-丁基-天冬氨酰-甘氨酸乙酯偶联合成的，后者是由 Nα，Nim-二苄氧羰基四肽酯经催化氢解而得。这些三肽和四肽成分是通过无外消旋的逐步合成法制备的。