3-methyl-1-propylquinoxalin-2(1H)-one | 32293-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1-propylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1-propyl-1H-quinoxalin-2-one；2(1H)-Quinoxalinone, 3-methyl-1-propyl-；3-methyl-1-propylquinoxalin-2-one
• CAS: 32293-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11975246
• 分子量: 202.256
• InChiKey: DEWNSKAHZCJBRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(3-oxo-4-propyl-1H-quinoxalin-2-ylidene)acetate 、 盐酸 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUSCHITZKY H.; WAKEFIELD B. J.; WHITTAKER R. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 5, 401-403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free alkylation of quinoxalinones with aryl alkyl ketones
  作者：Xinya Liu、Zhuangzhuang Guo、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/d1ob02260a

  日期：——

  The first metal-free method for alkylation of quinoxalinones using cheap and stable aryl alkyl ketones as nucleophilic alkylation reagents is reported. This strategy greatly broadens the application channels of aryl alkyl ketones through carbon–carbon bond activation. In addition, the protocol has the advantages of simple operation, broad substrate scope, and good functional group tolerance.

  报道了使用廉价且稳定的芳基烷基酮作为亲核烷基化试剂的第一种无金属烷基化喹喔啉酮的方法。该策略通过碳-碳键活化极大地拓宽了芳基烷基酮的应用渠道。此外，该协议具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点。
• Visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylates by cerium photocatalysis
  作者：Lixi Zhang、Jingwen He、Pengfei Zhang、Kai Zheng、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112145

  日期：2022.2

  Ru complexes, the discovery and employment of photocatalysts based on alternative and abundant metal salts remain highly necessary. Herein, the visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylate has been accomplished using inexpensive and catalytic amount of CeCl3 as the photocatalyst. The novel protocol has advantages of mild conditions,

  尽管在使用有机染料或昂贵的 Ir 和 Ru 配合物的光氧化还原催化方面取得了进展，但基于替代和丰富的金属盐的光催化剂的发现和应用仍然非常必要。在此，使用廉价且催化量的CeCl 3作为光催化剂，已经完成了喹喔啉-2(1 H )-酮与苯碘(III)二羧酸盐的可见光诱导的脱羧烷基化反应。该新方案具有条件温和、产率高、底物范围好等优点。对照实验表明，一种激进的机制是造成目前转变的原因。
• Metal- and light-free decarboxylative direct C–H alkylation of heteroarenes at room temperature
  作者：Tong-Bo Zhang、Xi-Dong Guan、Yan Gao、Shi-Chao Lu、Bing-Long Li

  DOI：10.1039/d4ob00187g

  日期：——

  This study reports a metal- and light-free decarboxylative C–H alkylation of heteroarenes at room temperature. The reaction generates various primary, secondary, and tertiary alkyl radicals and functionalizes seven different privileged scaffolds widely present in bioactive molecules. During this process, one equivalent of hypervalent iodine(III) carboxylates (HICs) plays dual roles as an alkyl radical

  这项研究报道了室温下杂芳烃的无金属和无光脱羧 C-H 烷基化。该反应产生各种伯、仲和叔烷基自由基，并对广泛存在于生物活性分子中的七种不同的特殊支架进行功能化。在此过程中，一当量的高价碘( III )羧酸盐(HIC)发挥着烷基自由基前体和氧化剂的双重作用。
• SUSCHITZKY H.; WAKEFIELD B. J.; WHITTAKER R. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 5, 401-403
  作者：SUSCHITZKY H.、 WAKEFIELD B. J.、 WHITTAKER R. A.

  DOI：——

  日期：——