5-phenyl-2-(phenylethynyl)oxazole | 1187772-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(phenylethynyl)oxazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-phenylethynyl-oxazole；5-Phenyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazole；5-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1187772-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: NPETVULBTHYBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基恶唑 、 苯基溴乙炔 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-phenyl-2-(phenylethynyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜是直接将腈催化烷基化的有力催化剂

  摘要：

  铜底催化！已经开发了使用炔基溴化物作为偶合伴侣通过基于铜的CH键激活唑的直接炔基化反应（参见方案）。该方法非常快速，具有官能团耐受性，并且可以直接进入与Sonogashira反应互补的各种炔基杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.200904776

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles with Alkynyl Bromides
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol901684h

  日期：2009.9.17

  The direct C−H alkynylation of azoles with alkynyl bromides proceeds efficiently in the presence of a nickel-based catalyst system. The reaction enables the introduction of various alkynyl groups bearing aryl, alkenyl, alkyl, and silyl substituents to the azole cores. In some cases, addition of a catalytic amount of CuI is observed to accelerate the direct coupling dramatically.

  在镍基催化剂体系的存在下，唑类与炔基溴的直接CH炔基化反应有效进行。该反应能够将带有芳基，烯基，烷基和甲硅烷基取代基的各种炔基引入到唑核中。在某些情况下，观察到添加催化量的CuI可以显着加速直接偶联。
• Copper as a Powerful Catalyst in the Direct Alkynylation of Azoles
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/anie.200904776

  日期：2009.12.7

  Copper‐bottomed catalysis! The direct alkynylation of azoles through a copper‐based CH bond activation, using alkynylbromides as the coupling partner, has been developed (see scheme). The method is very rapid, is functional‐group tolerant, and provides a straightforward entry to diverse alkynyl heterocycles that is complementary to the Sonogashira reaction.

  铜底催化！已经开发了使用炔基溴化物作为偶合伴侣通过基于铜的CH键激活唑的直接炔基化反应（参见方案）。该方法非常快速，具有官能团耐受性，并且可以直接进入与Sonogashira反应互补的各种炔基杂环。
• 1,1-Dibromo-1-alkenes as Valuable Partners in the Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles
  作者：Beatriz Pacheco Berciano、Sabrina Lebrequier、François Besselièvre、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/ol1016433

  日期：2010.9.17

  The copper-catalyzed direct alkynylation of azoles with 1,1-dibromo-1-alkenes as electrophiles is described. These easily accessible substrates are a useful addition to the field of direct alkynylations in an efficient and functional group tolerant reaction to provide a straightforward entry to diverse alkynyl heterocycles.

  描述了铜催化的唑类与1,1-二溴-1-烯烃作为亲电子试剂的直接烷基化反应。这些易于接近的底物是对在有效和官能团耐受的反应中直接炔基化领域有用的添加物，以提供直接进入各种炔基杂环的途径。
• THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Moussy Alain

  公开号：US20130035331A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention is concerned with substituted azole derivatives that selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. In particular, several of these compounds are potent and selective Flt-3 inhibitors or/and syk inhibitors.

  本发明涉及替代咪唑衍生物，其选择性地调节、调控和/或抑制由某些天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号转导，这些蛋白激酶涉及多种人类和动物疾病，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。特别地，其中几种化合物是有效且选择性的Flt-3抑制剂或/和syk抑制剂。
• US8962665B2
  申请人：——

  公开号：US8962665B2

  公开（公告）日：2015-02-24