2-(3-bromo-phenylethynyl)-5-phenyl-oxazole | 1206482-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromo-phenylethynyl)-5-phenyl-oxazole
• 英文别名: 2-[2-(3-Bromophenyl)ethynyl]-5-phenyl-1,3-oxazole；2-[2-(3-bromophenyl)ethynyl]-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1206482-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNO
• 分子量: 324.176
• InChiKey: XBTLMTDGNDCQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基恶唑 、 1-bromo-3-(bromoethynyl)benzene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(3-bromo-phenylethynyl)-5-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜是直接将腈催化烷基化的有力催化剂

  摘要：

  铜底催化！已经开发了使用炔基溴化物作为偶合伴侣通过基于铜的CH键激活唑的直接炔基化反应（参见方案）。该方法非常快速，具有官能团耐受性，并且可以直接进入与Sonogashira反应互补的各种炔基杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.200904776

文献信息

• 1,1-Dibromo-1-alkenes as Valuable Partners in the Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles
  作者：Beatriz Pacheco Berciano、Sabrina Lebrequier、François Besselièvre、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/ol1016433

  日期：2010.9.17

  The copper-catalyzed direct alkynylation of azoles with 1,1-dibromo-1-alkenes as electrophiles is described. These easily accessible substrates are a useful addition to the field of direct alkynylations in an efficient and functional group tolerant reaction to provide a straightforward entry to diverse alkynyl heterocycles.

  描述了铜催化的唑类与1,1-二溴-1-烯烃作为亲电子试剂的直接烷基化反应。这些易于接近的底物是对在有效和官能团耐受的反应中直接炔基化领域有用的添加物，以提供直接进入各种炔基杂环的途径。