2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-phenyloxazole | 1019107-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazole；5-Phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxazole；5-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1019107-63-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: UMELIHBYQLBYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基恶唑 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles

  摘要：

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216987

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Heteroarenes with Tosylates and Mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Sabine Fenner

  DOI：10.1002/anie.200804517

  日期：2009.1

  A toss up: A highly active palladium complex enabled the first direct arylation of heteroarenes through CH bond functionalization using tosylates or mesylates as electrophiles with ample scope.

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。
• Ligandless Microwave-Assisted Pd/Cu-Catalyzed Direct Arylation of Oxazoles
  作者：François Besselièvre、Florence Mahuteau-Betzer、David S. Grierson、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/jo7027135

  日期：2008.4.1

  An efficient microwave-assisted palladium/copper co-mediated direct arylation of oxazoles with aryl bromides under ligandless conditions has been developed. The method is functional group tolerant and provides rapid access to medicinally relevant compounds in good yields. Coupled to the van Leusen oxazole ring synthesis, this methodology is illustrated by an expedient two-step synthesis of the four 2,5-diaryloxazole alkaloids texamine, texaline, balsoxin, and O-Me-halfordinol from commercially available starting materials.