3-Hydroxy-4-phenyl-pentacarbonsaeureethylester | 65144-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-phenyl-pentacarbonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-4-phenylpentanoate
• CAS: 65144-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SGSCVMBUAQRTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-Hydroxy-4-phenyl-pentacarbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• Reactivity of α-Metal(group 4) Esters. Lewis Acid Mediated Reactions of α-Triphenyltin Esters with Aldehydes and Acetals
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Masumi Nakata

  DOI：10.1246/cl.1988.721

  日期：1988.4.5

  Ethyl triphenylstannylacetate and ethyl α-triphenylstannylpropionate reacted with aldehydes and acetals to give β-hydroxy and β-alkoxy esters at room temperature in the presence of TiCl4, in moderate yields. Under these conditions ethyl triphenylgermylacetate and ethyl trimethylsilylacetate did not work.

  三苯基甲锡基乙酸乙酯和α-三苯基甲锡基丙酸乙酯与醛和缩醛在室温下在TiCl4 存在下以中等产率反应生成β-羟基和β-烷氧基酯。在这些条件下，三苯基锗烷基乙酸乙酯和三甲基甲硅烷基乙酸乙酯不起作用。
• KIYOOKA, SYUN-ICHI;NAKATA, MASUMI, CHEM. LETT.,(1988) N 4, 721-722
  作者：KIYOOKA, SYUN-ICHI、NAKATA, MASUMI

  DOI：——

  日期：——
• Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2005-871938

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of LiCl, α-dimethylsilylesters (α-DMS-esters) 1 smoothly reacted with various aldehydes at 30 °C to give aldols in good to high yields. On the other hand, the aldol reaction with ketones was effectively promoted by MgCl2 rather than by LiCl. α-Enones also underwent the metal chloride-promoted addition of 1 at the carbonyl carbon or β-carbon.

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。