1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-methylene-piperidin-2-one | 183162-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-methylene-piperidin-2-one
• 英文别名: 3-Methylidene-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-one
• CAS: 183162-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XVQGKJQWXKLREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1',3'-Dithian-2'-yl)indole 、 碘乙烷 、 1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-methylene-piperidin-2-one 生成 1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-[2-(1H-indol-2-yl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-piperidin-2-one 、 3-ethyl-3-[[2-(1H-indol-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]methyl]-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用。7.天冬酰胺的合成。

  摘要：

  报道了一种基于吡啶并咔唑[ABCD]环结构上的环E合成生物碱asposspermidine（1）的新方法。香豆碱生物碱的吡啶咔唑骨架的制备是2-（1,3-二噻二-2-基）吲哚的三步合成新应用。从吲哚基二硫醚（4），3-亚甲基内酰胺6和EtI开始的串联共轭加成-烷基化反应产生加合物17。用DIBALH处理内酰胺17导致萘并吲哚18的形成。化合物18在AcOH水溶液中异构化，得到吡啶并咔唑3。最后，环E的闭合和随后的二噻吩环的还原产生了asposspermidine。制备吡啶并咔唑2和10作为模型。

  DOI：

  10.1021/jo9609900
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-methylene-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用。7.天冬酰胺的合成。

  摘要：

  报道了一种基于吡啶并咔唑[ABCD]环结构上的环E合成生物碱asposspermidine（1）的新方法。香豆碱生物碱的吡啶咔唑骨架的制备是2-（1,3-二噻二-2-基）吲哚的三步合成新应用。从吲哚基二硫醚（4），3-亚甲基内酰胺6和EtI开始的串联共轭加成-烷基化反应产生加合物17。用DIBALH处理内酰胺17导致萘并吲哚18的形成。化合物18在AcOH水溶液中异构化，得到吡啶并咔唑3。最后，环E的闭合和随后的二噻吩环的还原产生了asposspermidine。制备吡啶并咔唑2和10作为模型。

  DOI：

  10.1021/jo9609900

文献信息

• Synthetic Applications of 2-(1,3-Dithian-2-yl)indoles. 7. Synthesis of Aspidospermidine
  作者：Pilar Forns、Anna Diez、Mario Rubiralta

  DOI：10.1021/jo9609900

  日期：1996.1.1

  based on building ring E on the pyridocarbazole [ABCD] ring structure, is reported. The preparation of the pyridocarbazole framework of Aspidosperma alkaloids is a new three-step synthetic application of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. A tandem conjugate addition-alkylation reaction starting from indolyldithiane (4), 3-methylenelactam 6, and EtI yields the adduct 17. Treatment of lactam 17 with DIBALH leads

  报道了一种基于吡啶并咔唑[ABCD]环结构上的环E合成生物碱asposspermidine（1）的新方法。香豆碱生物碱的吡啶咔唑骨架的制备是2-（1,3-二噻二-2-基）吲哚的三步合成新应用。从吲哚基二硫醚（4），3-亚甲基内酰胺6和EtI开始的串联共轭加成-烷基化反应产生加合物17。用DIBALH处理内酰胺17导致萘并吲哚18的形成。化合物18在AcOH水溶液中异构化，得到吡啶并咔唑3。最后，环E的闭合和随后的二噻吩环的还原产生了asposspermidine。制备吡啶并咔唑2和10作为模型。