methyl (2S)-6-(methanesulfonamido)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate | 1026601-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-6-(methanesulfonamido)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1026601-52-4
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: LFSJLFVFTDPPSY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-6-(methanesulfonamido)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-6-(methanesulfonamido)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N^ε-Methanesulfonyl-lysine as a non-hydrolyzable functional surrogate for N^ε-acetyl-lysine

  摘要：

  通过对含有 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸或 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的肽进行平行研究，发现 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸作为 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的替代物，i) 不会损害与溴域的结合亲和力，ii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1（两种不同的蛋白去乙酰化酶）具有抗性，iii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1 只具有微弱的抑制作用。这些结果表明，Nδµ-甲磺酰基赖氨酸是 Nδµ-乙酰基赖氨酸的一种不可水解的功能替代物。

  DOI：

  10.1039/b617185k
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 Boc-Lys-OMe acetate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-6-(methanesulfonamido)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  N^ε-Methanesulfonyl-lysine as a non-hydrolyzable functional surrogate for N^ε-acetyl-lysine

  摘要：

  通过对含有 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸或 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的肽进行平行研究，发现 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸作为 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的替代物，i) 不会损害与溴域的结合亲和力，ii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1（两种不同的蛋白去乙酰化酶）具有抗性，iii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1 只具有微弱的抑制作用。这些结果表明，Nδµ-甲磺酰基赖氨酸是 Nδµ-乙酰基赖氨酸的一种不可水解的功能替代物。

  DOI：

  10.1039/b617185k

文献信息

• N^ε-Methanesulfonyl-lysine as a non-hydrolyzable functional surrogate for N^ε-acetyl-lysine
  作者：Nuttara Jamonnak、David G. Fatkins、Lanlan Wei、Weiping Zheng

  DOI：10.1039/b617185k

  日期：——

  Through parallel studies on peptides containing Nε-methanesulfonyl-lysine or Nε-acetyl-lysine, Nε-methanesulfonyl-lysine as a replacement for Nε-acetyl-lysine was shown i) not to compromise the binding affinity for a bromodomain, ii) to confer resistance to human HDAC8 and SIRT1 (two distinct protein deacetylases), and iii) to confer only weak inhibition against human HDAC8 and SIRT1. These results suggested Nε-methanesulfonyl-lysine as a non-hydrolyzable functional surrogate for Nε-acetyl-lysine.

  通过对含有 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸或 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的肽进行平行研究，发现 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸作为 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的替代物，i) 不会损害与溴域的结合亲和力，ii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1（两种不同的蛋白去乙酰化酶）具有抗性，iii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1 只具有微弱的抑制作用。这些结果表明，Nδµ-甲磺酰基赖氨酸是 Nδµ-乙酰基赖氨酸的一种不可水解的功能替代物。