4-Amino-3-methyl-1,2,3-triazol-5-carbonitril | 23085-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-3-methyl-1,2,3-triazol-5-carbonitril
• 英文别名: 5-Amino-1-methyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 23085-12-3
• 化学式: C₄H₅N₅
• mdl: MFCD19203793
• 分子量: 123.117
• InChiKey: PTRPLOVMNVKWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-methyl-1,2,3-triazol-5-carbonitril 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBERT A.; LIN C. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 2, 210-213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyamino-1,2,3-triazole-5-carbonitrile 生成 4-Amino-3-methyl-1,2,3-triazol-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  v-三唑并[4，5- d ]嘧啶（8-氮杂uri啶）。第24部分。3-烷基衍生物

  摘要：

  将4-甲基氨基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（2e）及其3-苄基衍生物（2b）用盐酸和原甲酸三乙酯环化，得到3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（1 H） -1（1c）及其9-苄基衍生物（1b）。讨论了反应机理。通过五硫化二磷将8-氮杂嘌呤酮（1c）转化为3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（1 H）-硫酮（9）和非凡的副产物5-氨基-1,2,3-噻二唑- 4- N-（硫代甲酰基）碳硫代酰胺（10）。两个8-氮杂嘌呤酮（1c）和（1b）的氢化分别得到1,2-二氢-3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（3 H）-一（7b）及其9-苄基衍生物（7a）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810002344

文献信息

• 1,2,3-Triazolo[4,5-b]aminoquinolines: Design, synthesis, structure, acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity, and molecular docking of novel modified tacrines
  作者：Yuri G. Kappenberg、Pablo A. Nogara、Felipe S. Stefanello、Cássia P. Delgado、João B.T. Rocha、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106704

  日期：2023.10

  inhibitory activity of the novel modified tacrines 5, and the compound derivatives from cyclohexanone (4b) showed the best AChE and BChE inhibitory activities. Specifically, 1,2,3-triazolo[4,5-b]aminoquinolines 5bb obtained from 3-methyl-carbonitrile (3b) showed the highest AChE (IC50 = 12.01 μM), while 5ib from 3-sulfonamido-carbonitrile (3i) was the most significant inhibitor for BChE (IC50 = 1.78 μM). In

  通过与容易获得的前体（即， 3-烷基(芳基)-5-氨基-1,2,3-三唑-4-甲腈( 3 ))和选定的五元环、六元环和七元环的环烷酮( 4 )。我们评估了新型修饰的他克林5的 AChE 和 BChE 抑制活性，环己酮化合物衍生物 ( 4b ) 显示出最好的 AChE 和 BChE 抑制活性。具体而言，从 3-甲基-甲腈 ( 3b ) 获得的1,2,3-三唑并[4,5- b ]氨基喹啉5bb显示出最高的 AChE (IC 50  = 12.01 μM)，而从 3-磺酰胺基-甲腈 ( 3i ) 获得的5ib显示出最高的 AChE (IC 50 = 12.01 μM) ) 是 BChE 最显着的抑制剂 (IC 50  = 1.78 μM)。一般来说，化合物5的抑制效力弱于纯他克林参考品，我们的研究结果可能有助于设计和开发基于修饰他克林的新型抗胆碱酯酶药物。
• ALBERT A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 4, 345-349
  作者：ALBERT A.

  DOI：——

  日期：——