ethyl 2-methyl-2-cyclopentene-1-carboxylate | 5809-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid ethyl ester；(+/-)-2-Methyl-cyclopent-2-encarbonsaeure-aethylester；1-Methylcyclopent-1-en-5-carbonsaeureethylester；Ethyl 2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 5809-01-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HWODOGIMURBUQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-cyclopentene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-methyl-2-cyclopentenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-dendrobine的形式合成：使用氨基呋喃环加成/重排序列。

  摘要：

  使用呋喃基氨基甲酸酯的IMDAF环加成/重排序列完成了生物碱（+/-）-石end碱（4）的正式合成。经过8个步骤将重排的环加合物转化为Kende的高级中间体，完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol006444h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 Grubbs catalyst first generation 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-dendrobine的形式合成：使用氨基呋喃环加成/重排序列。

  摘要：

  使用呋喃基氨基甲酸酯的IMDAF环加成/重排序列完成了生物碱（+/-）-石end碱（4）的正式合成。经过8个步骤将重排的环加合物转化为Kende的高级中间体，完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol006444h

文献信息

• Formal Synthesis of (±)-Dendrobine:  Use of the Amidofuran Cycloaddition/Rearrangement Sequence
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Bing Liu

  DOI：10.1021/ol006444h

  日期：2000.10.1

  The formal synthesis of the alkaloid (+/-)-dendrobine (4) was accomplished using the IMDAF cycloaddition/rearrangement sequence of a furanyl carbamate. Conversion of the rearranged cycloadduct to Kende's advanced intermediate in eight steps completed the formal synthesis of (+/-)-dendrobine.

  使用呋喃基氨基甲酸酯的IMDAF环加成/重排序列完成了生物碱（+/-）-石end碱（4）的正式合成。经过8个步骤将重排的环加合物转化为Kende的高级中间体，完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。
• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 575
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated esters. VII. Photolytic behavior of vinylcyclopropanecarboxylates
  作者：Margaret J. Jorgenson

  DOI：10.1021/ja01051a043

  日期：1969.11
• Application of Furanyl Carbamate Cycloadditions Toward the Synthesis of Hexahydroindolinone Alkaloids
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Martin Dimitroff、Bing Liu、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo010020z

  日期：2001.5.1

  been achieved by an intramolecular Diels--Alder cycloaddition reaction (IMDAF) of furanyl carbamates bearing tethered alkenyl groups. The initially formed [4 + 2]-cycloadduct undergoes nitrogen-assisted ring opening followed by deprotonation of the resulting zwitterion to give the rearranged ketone. The stereochemical outcome of the IMDAF cycloaddition has the sidearm of the tethered alkenyl group oriented

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。