3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 | 100571-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(2-isocyanoethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-isocyanoethyl)indole；2-isocyanoethylindole
• CAS: 100571-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD06200492
• 分子量: 170.214
• InChiKey: KKQMZQJNSZGLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-tetrazol-5-yl)-3-methylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  从头开始组装高度取代的吗啉和哌嗪

  摘要：

  吗啉和哌嗪具有出色的物理和生化特性，是有机和药物化学中常用的杂环，用于合理的特性设计。然而，在大多数情况下，这些环以构件方式添加到现有分子中，从而限制了它们的取代方式和多样性。在这里，我们介绍了使用多组分反应化学方法对吗啉和哌嗪环进行通用的从头合成。可以在多达四个位置上进一步替代大规模的宜居构建基块，这使其成为一种非常通用的支架合成策略。因此，我们的方法满足了对新型积木设计和以前无法获得的非传统支架的日益增长的需求

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03807
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g

文献信息

• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Scaffolding-Induced Property Modulation of Chemical Space
  作者：Jingyao Li、Vincenzo Di Lorenzo、Pravin Patil、Angel J. Ruiz-Moreno、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Marco A. Velasco-Velázquez、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00072

  日期：2020.7.13

  Physicochemical property switching of chemical space is of great importance for optimization of compounds, for example, for biological activity. Cyclization is a key method to control 3D and other properties. A two-step approach, which involves a multicomponent reaction followed by cyclization, is reported to achieve the transition from basic moieties to charge neutral cyclic derivatives. A series

  化学空间的物理化学性质转换对于优化化合物（例如对于生物活性）非常重要。环化是控制3D和其他属性的关键方法。据报道，涉及多组分反应然后环化的两步法实现了从碱性部分到带电荷的中性环状衍生物的转变。从容易获得的结构单元中以温和的条件和高收率合成了一系列多取代的恶唑烷酮，恶嗪酮和恶二酮及其硫和硫衍生物。像其他一些方法一样，MCR和环化可将大的化学空间集体转化为具有不同特性的相关空间。
• C–H functionalization enabled stereoselective Ugi-azide reaction to α-tetrazolyl alicyclic amines
  作者：Surajit Haldar、Subhajit Saha、Sumana Mandal、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8gc01544a

  日期：——

  novel reaction produces α-tetrazolyl N-heterocycles directly from N-heterocycles without involving pre-functionalization/pre-oxidation steps. Importantly, the stereoselective reaction involving chiral amines or chiral isocyanides allowed the expeditious syntheses of nucleoside analogs and α-tetrazolyl pyrrolidine in enantioenriched form.

  据报道，前所未有的立体选择性C（sp 3）-H功能化使Ugi-叠氮化物（CH-Ugi-叠氮化物）反应成为可能。该新颖的反应直接从N-杂环产生α-四唑基N-杂环，而无需涉及预功能化/预氧化步骤。重要的是，涉及手性胺或手性异氰化物的立体选择性反应允许对映体富集形式的核苷类似物和α-四唑基吡咯烷的快速合成。
• Hydrazine in the Ugi Tetrazole Reaction
  作者：Alexander Dömling、Pravin Patil、Ji Zhang、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik

  DOI：10.1055/s-0035-1561353

  日期：——

  oles. The reaction is very versatile and good to high yielding. A one-pot, two-step procedure is given. We describe the hitherto unknown use of N-Boc-protected hydrazine in the Ugi tetrazole reaction to access a library of highly substituted 5-(hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-tetrazoles. The reaction is very versatile and good to high yielding. A one-pot, two-step procedure is given.

  ◊作者同等贡献的工作。 抽象的 我们描述了迄今未知的Ugi四唑反应中N -Boc保护的肼的使用，以访问高度取代的5-（肼基甲基）-1-甲基-1 H-四唑的文库。该反应是非常通用的并且对高产率是良好的。给出了一个一锅，两步的过程。 我们描述了迄今未知的Ugi四唑反应中N -Boc保护的肼的使用，以访问高度取代的5-（肼基甲基）-1-甲基-1 H-四唑的文库。该反应是非常通用的并且对高产率是良好的。给出了一个一锅，两步的过程。