3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one | 82507-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one；3-phenyl-2,5-dihydro-1H-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 82507-66-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: CEZGNBGROCJEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Hughes, Timothy C.; Johnson, Wynona M., Australian Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究—硫代酰化氨基酸酯的IV：1,2,4-三嗪

  摘要：

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91595-9

文献信息

• Regiospecific Syntheses of the Monomethylated 3-Phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：DJ Collins、TC Hughes、WM Johnson

  DOI：10.1071/ch9960463

  日期：——

  Unambiguous syntheses of four unreported monomethylated derivatives of 3-phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones, namely, the 1-methyl (2), 2-methyl (3), 4-methyl (4) and the imidic O-methyl derivative (5), are described. Regioselectivity was achieved for the synthesis of (2) by addition of ethyl glycinate to the 1,3-dipolar nitrile imine derived from N- methylbenzohydrazonoyl bromide hydrobromide (8). The key step for the synthesis of (3) was addition of benzyl 3-methylcarbazate (14) to ethyl N-[ chloro (phenyl) methylene ] glycinate (15b). The 4-methyl compound (4) was prepared by cycloaddition of ethyl N-( thiobenzoyl ) sarcosinate (21) with hydrazine hydrate, and the O-methyl compound (5) was prepared by reaction of sodium methoxide with 6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine (23).

  给您结果：对未报告的3-苯基二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的四种未报告的单甲基衍生物进行了明确的合成，分别是1-甲基（2）、2-甲基（3）、4-甲基（4）和咪唑酸O-甲基衍生物（5）。通过将乙基甘氨酸酯加入从N-甲基苯甲酰肼溴水合物（8）得到的1,3-二极化腈亚胺，实现了(2)的合成的区域选择性。合成(3)的关键步骤是将苄基-3-甲基咔巴嗪（14）加入乙基N-[氯(苯基)亚甲基]甘氨酸酯（15b）。通过乙基N-(巯基苯甲酰)磺酸酯（21）与水合肼进行环加成制备了4-甲基化合物(4)，而O-甲基化合物(5)是通过钠甲醇与6-氯-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪（23）反应制备的。
• Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. II Synthesis of Several Methylated 3-Phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：David J. Collins、Timothy C. Hughes、Wynona M. Johnson

  DOI：10.1071/ch99012

  日期：——

  Novel syntheses of 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones were developed by use of imidoyl chlorides. The overall yield of 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones prepared from amino acid imidates and hydrazines was improved by the development of a much more efficient synthesis of the imidates. The new 1,2-, 1,4- and 5,5-dimethyl dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones have been synthesized by cyclocondensation/cycloaddition pathways. Base-catalysed methylation of 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (15) gave the 1- methylated derivative (8); under similar conditions 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) afforded the 1,2-dimethyl derivative (7).

  利用咪唑酰氯开发了 4,5- 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的新合成方法。 利用亚胺酰氯开发了一种新的合成方法。总产率为 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的总收率。 酸亚胺酸盐和肼类化合物制备的 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H) 通过开发一种更高效的亚胺酸盐合成方法，改进了这种方法。新的 1,2-、1,4- 和 5,5 二甲基 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的合成方法是 通过环缩合/环加成途径合成。碱催化甲基化 3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (15) 的碱催化甲基化反应得到了 1- 甲基化衍生物 (8)；在类似条件下 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) 得到 1,2-二甲基衍生物 (7)。
• Herbicidal triazinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04362550A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  1,2,4-Triazin-6(1H)-ones, useful as herbicides.

  1,2,4-三嗪-6(1H)-酮，用作除草剂。
• Substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones, 1,2,4-triazin-6-ones and their use as fungicides and insecticides
  申请人：——

  公开号：US20040242580A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention relates to dihydrotriazinones, triazinones and related compounds, compositions comprising such compounds and an agronomically acceptable carrier, and the use thereof as broad spectrum fungicides and insecticides. This invention also teaches methods of preparing these compounds as well as methods of using the compounds as fungicides and insecticides.

  本发明涉及二氢三嗪酮，三嗪酮和相关化合物，包含这些化合物和农业可接受载体的组合物，以及将其作为广谱杀菌剂和杀虫剂的用途。本发明还教授了制备这些化合物的方法以及将其用作杀菌剂和杀虫剂的方法。
• Triazinone une Triazinophthalazinone mit antiasthmatischer/antiallergischer, positiv inotroper und blutdrucksenkender Wirkung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0599152A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  Verbindung des Triazinon-Typs mit der allgemeinen Formel 1, die antiasthmatische, antiallergische und kreislaufaktive Wirkungen haben sowie Verfahrensvarianten zu ihrer Herstellung wurden beschrieben.

  介绍了具有抗哮喘、抗过敏和循环系统作用的通式 1 的三嗪酮类化合物及其制备工艺变体。