4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1260522-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2-methyl-2-oxiranyl)methyl]-N-(3-phenyl-2-propyn-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1260522-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: RPXJHPVSHDQIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 二氯二茂钛 、 锂硼氢 、 cyclopentadienylchromiumtricarbonyl hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-(4-benzylidene-3-methyl-1-tosylpyrrolidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  反应网络中的钛和铬催化偶联，用于重编程 [BH4]− 作为自由基化学的电子转移和氢原子转移试剂

  摘要：

  通过有效耦合地球上储量丰富的两种金属钛和铬，从催化循环到催化球。将硼氢化物的典型氢化物特征重新编程为逐步电子和氢原子转移试剂，通过避免 [BH 4 ] -的 S N 2 型反应性，可以以不寻常的方式进行环氧化物还原、CC 键形成和区域发散环氧化物打开。容易获得的Li[BH 4 ]被用作唯一的化学计量试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202308680
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  反应网络中的钛和铬催化偶联，用于重编程 [BH4]− 作为自由基化学的电子转移和氢原子转移试剂

  摘要：

  通过有效耦合地球上储量丰富的两种金属钛和铬，从催化循环到催化球。将硼氢化物的典型氢化物特征重新编程为逐步电子和氢原子转移试剂，通过避免 [BH 4 ] -的 S N 2 型反应性，可以以不寻常的方式进行环氧化物还原、CC 键形成和区域发散环氧化物打开。容易获得的Li[BH 4 ]被用作唯一的化学计量试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202308680

文献信息

• Lewis Acid Mediated Intramolecular C–C Bond Formation of Alkyne-Epoxide Leading to Six-Membered Nitrogen and Oxygen Heterocycles
  作者：Priya Ghosh、Pipas Saha、Somasekhar Bondalapati、Kiran Indukuri、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo402550e

  日期：2014.5.2

  Intramolecular C–C bond formation of oxygen- and nitrogen-tethered alkynes and epoxide mediated by Lewis acid under ambient conditions is described. A simple procedure for the synthesis of 3,6- and 5,6-dihydropyrans and 3,4-dehydropiperidines from acyclic building blocks in good yields without using any transition metal is shown.

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。
• Radical Cyclizations Terminated by Ir-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Andreas Gansäuer、Matthias Otte、Lei Shi

  DOI：10.1021/ja109362m

  日期：2011.1.26

  A system for coupling catalytic radical cyclization and Ir-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) is described. It is essential that the HAT catalyst activates H(2) quickly and is not a hydrogenation catalyst. Vaska's complex was found to fulfill both purposes efficiently.