N-bromoacetyl-L-alanine ethyl ester | 1127352-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-bromoacetyl-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: N-bromoacetylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(2-bromoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1127352-23-1
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 238.081
• InChiKey: JBVSXDLJVFGPRY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  315.4±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromoacetyl-L-alanine ethyl ester 在 palladium on carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2S)-2-[[2-[4,7-bis[2-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  借助顺磁位移试剂通过 CEST 识别 d- 和 L-乳酸的对映体

  摘要：

  之前的一份报告表明，EuDO3A 可用作 NMR 位移试剂，使用 CEST 成像对癌细胞产生的细胞外乳酸进行成像。在这项工作中，一系列在三个侧臂中具有 δ-手性碳的七齿大环 YbDO3A-三酰胺复合物被检查作为乳酸检测的位移试剂。高分辨率 1H NMR 谱和 DFT 计算为立体选择性乳酸盐·YbDO3A-三酰胺复合物的形成提供了证据，每个复合物都具有不同的 CEST 特征。这种立体选择性允许通过高分辨率 NMR 和 CEST 区分 d- 乳酸和 L-乳酸。这项工作表明，基于镧系元素的顺磁位移试剂可以设计用于通过 CEST MRI 选择性检测重要的代谢物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08292
• 作为产物：
  描述：

  丙酰溴 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-bromoacetyl-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of new amphiphilic p-tert-butylthiacalix[4]arenes containing peptide fragments and their interaction with DNA

  摘要：

  报道了含有肽段的新的含两性亲水基的p-叔丁基硫代杯[4]芳烃的合成及其与DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00548e

文献信息

• Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt
  作者：Deborah Coleman、Marcel Špulák、M. Teresa Garcia、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c2gc16090k

  日期：——

  Imidazolium salts can be classed as surfactants, detergents, ionic liquids, reagents, catalysts or solvents. A study of the toxicity and ecotoxicity of these salts yields valuable information for their use as pharmaceuticals as well as impact on the environment. Our approach to screen a series of chiral imidazolium salts for toxicity to bacteria and fungi, including clinical pathogen strains, has led to the identification of a ‘hit’ MRSA selective antimicrobial compound. Preliminary structure–activity-relationship (SAR) information (required position of L-phenylalanine and L-valine group) is also elucidated within this first generation of compounds. Conversely, most of the imidazolium salts were nontoxic (IC95 > 2 mM) to the 12 fungi strains and 8 bacteria strains screened, and we propose that they are suitable candidates for ‘green chemistry’ applications. Ecotoxicity studies (Biodegradation ISO 14593 ‘CO2 Headspace Test’) of two bromide ionic liquids containing L-phenylalanine residues indicate that these ionic liquids passed the test (>60% in 28 days) and classed as readily biodegradable.

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。
• Synthesis and organogelating behaviour of amino acid-functionalised triphenylenes
  作者：Jonathan E. Meegan、Xiaofei Yang、Ratana Rungsirisakun、Sebastian C. Cosgrove、Richard J. Bushby、Amin Sadeghpour、Michael Rappolt、Rik Brydson、Richard J. Ansell

  DOI：10.1039/c7sm00676d

  日期：——

  been prepared with glycine, L-alanine, L-phenylalanine and L-tryptophan ethyl ester side-chains. The glycine derivative is a good gelator of chloroform, the alanine derivative gels ethanol and toluene, and the phenylalanine derivative gels benzene and toluene. The tryptophan derivative does not gel any of the solvents tested, most probably due to its more bulky structure, but forms microspheres by evaporation-induced

  已经用甘氨酸，L-丙氨酸，L-苯丙氨酸和L-色氨酸乙酯侧链制备了四个新颖的​​氨基酸官能化的亚苯基。甘氨酸衍生物是氯仿的良好胶凝剂，丙氨酸衍生物使乙醇和甲苯胶凝，苯丙氨酸衍生物使苯和甲苯胶凝。色氨酸衍生物不会胶凝任何测试的溶剂，这很可能是由于其更大的结构，而是通过蒸发诱导的自组装形成微球。使用红外，紫外吸收和荧光光谱，浓度和温度相关的NMR，以及在干燥的干凝胶和湿有机凝胶上进行X射线散射实验，研究了π胶凝剂的自组装特性。后面的实验表明，氯仿中的甘氨酸凝胶包括柱状聚集体，整体呈无序的柱状斜中间相。这些化合物之所以引起人们的关注是因为三苯撑液晶具有众所周知的空穴传输特性：这些化合物的1-D柱状组件可以在有机电子设备中找到应用。
• Towards macrocyclic ionic liquids: novel ammonium salts based on tetrasubstituted p-tert-butylthiacalix[4]arenes
  作者：Pavel L. Padnya、Elena A. Andreyko、Polina A. Gorbatova、Viktor V. Parfenov、Ildar Kh. Rizvanov、Ivan I. Stoikov

  DOI：10.1039/c6ra24734b

  日期：——

  tetrasubstituted at the lower rim with amide and quaternary ammonium groups containing alkyl, phenyl, ester, phthalimide, glycine, alanine and glycylglycine groups in cone and 1,3-alternate conformations were synthesized. It was established that macrocycles containing quaternary ammonium fragments with alkyl, phenyl and ester groups at the nitrogen atom in cone conformation melt lower by 8–31 °C than

  基于对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃的水不溶性离子液体，在下缘被酰胺和季铵基四取代，其中酰胺基和季铵基的烷基和苯基，酯基，邻苯二甲酰亚胺，甘氨酸，丙氨酸和甘氨酰甘氨酸的基团分别为圆锥体和1,3-交替构象已合成。已经确定，在环构象中的氮原子上含有带有烷基，苯基和酯基的季铵片段的大环比1，3-交替立体异构体的熔点低8-31°C。结果表明，在基于硫杂杯[4]芳烃的季铵盐结构中引入双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子作为抗衡离子导致上述盐的熔点大大降低。
• Evidence for the optical signalling of changes in bicarbonate concentration within the mitochondrial region of living cells
  作者：David G. Smith、Ga-lai Law、Benjamin S. Murray、Robert Pal、David Parker、Ka-Leung Wong

  DOI：10.1039/c1cc11853f

  日期：——

  Image and spectral intensity from bicarbonate-selective europium(III) probes localised in the mitochondria of cells is modulated reversibly by variation of external pCO2, and is suppressed by addition of the carbonic anhydrase inhibitor, acetazolomide.

  定位在细胞线粒体中的碳酸氢盐选择性铕（III）探针的图像和光谱强度受外部 pCO2 变化的可逆调节，并受碳酸酐酶抑制剂乙酰唑胺的抑制。
• Two-photon absorption and photoluminescence of europium based emissive probes for bioactive systems
  作者：Lars-Olof Pålsson、Robert Pal、Benjamin S. Murray、David Parker、Andrew Beeby

  DOI：10.1039/b710717j

  日期：——

  Observation of two-photon excitation (760 nm) and emission of two responsive water soluble europium complexes is reported with cross-sections of up to 2 GM. Two-photon excitation spectra have also been measured, acquisition being achieved by the use of a cavity-dumped mode locked Ti-sapphire laser. Time-gated detection is used to differentiate the ligand fluorescence and metal centred emission in these europium complexes.

  报告中观测到了两种反应性水溶性铕络合物的双光子激发（760 纳米）和发射，横截面高达 2 GM。此外，还测量了双光子激发光谱，通过使用空腔倾销模式锁定钛蓝宝石激光器实现了采集。时间门控检测用于区分这些铕络合物中的配体荧光和金属中心发射。