Gly-Phe-OEt | 19240-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Phe-OEt
• 英文别名: glycyl-L-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 19240-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: BTIQYYAAELCWNO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Phe-OEt 在 TEA 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 盐酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Z-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-OEt
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 钯 TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Gly-Phe-OEt
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646

文献信息

• The use ofN-succinyl derivatives in the study of amino acids and peptides by mass spectrometry
  作者：D. C. Dejongh、G. Faus、M. S. B. Nayar、G. Boileau、L. Brakier-Gingras

  DOI：10.1002/bms.1200030409

  日期：1976.8

  The terminal amino group of amino acids and peptides is blocked as the N-succinyl derivative by reaction with succinic anhydride. The product is then converted to the N,O-permethyl derivative in order to increase its volatility for use in mass spectrometry. The permethylated N-succinyl derivative retains the advantages of the permethylated N-acetyl derivative in regard to ease of preparation on a small

  氨基酸和肽的末端氨基通过与琥珀酸酐反应而作为N-琥珀酰衍生物被封闭。然后将产物转化为N，O-过甲基衍生物，以增加其在质谱法中的挥发性。全甲基化的N-琥珀酰基衍生物保留了全甲基化的N-乙酰基衍生物的优点，即在小规模上易于制备，挥发性和在其质谱图中存在特征性的碎裂图案。然而，由于CH 3 O-从N-琥珀酰基碳甲氧基和C-末端碳甲氧基的损失，在高质量区域中的峰更加丰富。观察到了序列和单个氨基酸的离子特征，
• Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine
  申请人：Fujirebio Kabushiki Kaisha

  公开号：US04432896A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine having the following general formula: ##STR1## wherein X represents OH or CH.sub.3 O useful as substrates for measuring the actively of carboxy peptidose A.

  具有以下一般式的hippuryl-L-苯丙氨酸衍生物：##STR1## 其中X代表OH或CH.sub.3 O，可用作测量羧肽酶A活性的底物。
• TiF₄-catalyzed direct amidation of carboxylic acids and amino acids with amines
  作者：Abdulkhaliq A. Alawaed、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1039/d3ob01943h

  日期：——

  Unlike other metal fluorides, catalytic titanium tetrafluoride enhances the direct amidation of aromatic and aliphatic carboxylic acids and N-protected amino acids in refluxing toluene. While aromatic acids were converted to amides with 10 mol% of the catalyst within 24 h, aliphatic acids underwent a faster reaction (12 h), with lower catalyst loading (5 mol%). This protocol is equally efficient with

  与其他金属氟化物不同，催化四氟化钛增强了芳香族和脂肪族羧酸以及N-保护的氨基酸在回流甲苯中的直接酰胺化。虽然芳香酸在 10 mol% 的催化剂下在 24 小时内转化为酰胺，但脂肪酸的反应速度更快（12 小时），且催化剂负载量较低（5 mol%）。该方案对于烷基胺和芳基胺同样有效，可提供多种甲酰胺和肽，产率达 60-99%。
• Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine and their use in determining the activity of carboxypeptidase A
  申请人：FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0083857A1

  公开（公告）日：1983-07-20

  Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine having the following general formula: wherein X reprsents OH or CH3O are novel substances and are used in determining the activity of carboxypeptidase-A in a liquid medium containing it by addition to the liquid medium prior to or together with hippuricase, 4-aminoantipyrine and an oxidising agent. The concentration of the quinonimine dye which is formed as a result of adding the oxidising agent is measured colounmetrically to give a value from which the activity of carboxypeptidase A may be determined.

  具有以下通式的马尿酰-L-苯丙氨酸衍生物是一种新型物质： 其中 X 代表 OH 或 CH3O，是一种新型物质，用于测定羧肽酶-A 在含有它的液体培养基中的活性，方法是在液体培养基中加入马尿酶、4-氨基安替比林和氧化剂之前或一起加入。加入氧化剂后形成的醌亚胺染料的浓度通过色度测量得出一个值，据此可确定羧肽酶 A 的活性。
• Taubald, Ute; Nagel, Ulrich; Beck, Wolfgang, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1003 - 1012
  作者：Taubald, Ute、Nagel, Ulrich、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——