(4S,5S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-proline methyl ester | 834895-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-3-phenylmethoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 834895-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: ITMIQNPCGWIHAD-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  541.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-proline methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 三乙基硅烷 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (4S,5S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030