(S)-2-{(R)-2-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-oxo-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester | 135219-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(R)-2-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-oxo-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[2-oxo-3-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 135219-45-3
• 化学式: C₃₇H₅₂N₄O₈
• 分子量: 680.842
• InChiKey: SLIHNMIOTJPKTE-WDSZSSPESA-N

物化性质

• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-oxo-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-{(R)-2-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-oxo-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. V. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues.

  摘要：

  合成了30个波杀菌蛋白类似物，并测定了它们对脯氨酰内肽酶、人白细胞弹性蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制活性。对内肽酶抑制活性来说，α–酮基非常重要，β–取代–β–氨基–α–氧代丙酸部分的S构型比R构型更为优越。用L–亮氨酸代替波杀菌蛋白中的D–亮氨酸得到的类似物对组织蛋白酶B具有很强的抑制活性。将芳香基团引入到P4位和将脯氨酸引入到P2位使对弹性蛋白酶的抑制活性增强。苄氧羰基–L–高苯丙氨酰–(RS)–3–氨基–2–氧代戊二酰–D–亮氨酰–L–缬氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波杀菌蛋白的6倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.890
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (S)-2-{(R)-2-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-oxo-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. V. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues.

  摘要：

  合成了30个波杀菌蛋白类似物，并测定了它们对脯氨酰内肽酶、人白细胞弹性蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制活性。对内肽酶抑制活性来说，α–酮基非常重要，β–取代–β–氨基–α–氧代丙酸部分的S构型比R构型更为优越。用L–亮氨酸代替波杀菌蛋白中的D–亮氨酸得到的类似物对组织蛋白酶B具有很强的抑制活性。将芳香基团引入到P4位和将脯氨酸引入到P2位使对弹性蛋白酶的抑制活性增强。苄氧羰基–L–高苯丙氨酰–(RS)–3–氨基–2–氧代戊二酰–D–亮氨酰–L–缬氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波杀菌蛋白的6倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.890