(S)-2-Benzyl-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyridine | 350027-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyl-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyridine
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyridine
• CAS: 350027-63-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 479.621
• InChiKey: ITMJLTYFTGWCIN-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyl-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyridine 在 Wilkinson's catalyst Na⁺C₁₀H₈^- 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.75h， 生成 (2S,3R,6R)-2-Benzyl-3,6-dimethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(arylsulfonyl)dihydropyridines in synthesis. Enantioselective synthesis of 2,3,6-trisubstituted piperidines

  摘要：

  A 2-substituted 1,4-bis (4-tolylsulfonyl)-1,2-dihydropyridine is readily accessed from an alpha -aminoester and 1,1-dimethoxy-3-(4-tolylsulfonyl)propane. This cyclic diene enters into highly selective addition reactions with carbon nucleophiles, and the product of one of these transformations is converted into a 2,3,6-trisubstituted piperidine via an S(N)1 ' reaction. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00918-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (S)-2-Benzyl-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(arylsulfonyl)dihydropyridines in synthesis. Enantioselective synthesis of 2,3,6-trisubstituted piperidines

  摘要：

  A 2-substituted 1,4-bis (4-tolylsulfonyl)-1,2-dihydropyridine is readily accessed from an alpha -aminoester and 1,1-dimethoxy-3-(4-tolylsulfonyl)propane. This cyclic diene enters into highly selective addition reactions with carbon nucleophiles, and the product of one of these transformations is converted into a 2,3,6-trisubstituted piperidine via an S(N)1 ' reaction. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00918-9

文献信息

• 1,4-Bis(arylsulfonyl)dihydropyridines in synthesis. Enantioselective synthesis of 2,3,6-trisubstituted piperidines
  作者：Santiago Carballares、Donald Craig

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00918-9

  日期：2001.4

  A 2-substituted 1,4-bis (4-tolylsulfonyl)-1,2-dihydropyridine is readily accessed from an alpha -aminoester and 1,1-dimethoxy-3-(4-tolylsulfonyl)propane. This cyclic diene enters into highly selective addition reactions with carbon nucleophiles, and the product of one of these transformations is converted into a 2,3,6-trisubstituted piperidine via an S(N)1 ' reaction. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.