3-(2,6-difluoropyridin-3-yl)quinoline | 1031439-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-difluoropyridin-3-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(2,6-Difluoropyridin-3-yl)quinoline
• CAS: 1031439-11-8
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂
• 分子量: 242.228
• InChiKey: WFVDYBHJXGNAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2,6-二氟吡啶-3-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三叔丁基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(2,6-difluoropyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应制备（二甲氧基和二卤吡啶基）硼酸和高度官能化的杂芳基吡啶

  摘要：

  我们报道了（2,6-二甲氧基-3-吡啶基）硼酸（2）、（2,3-二甲氧基-4-吡啶基）硼酸（4）、（2,6-二氟-3-吡啶基）的合成硼酸 (6)、(2,6-二氯-3-吡啶基) 硼酸 (8) 和 (2,3-二氯-4-吡啶基) 硼酸 (10) 通过在相应的双取代吡啶上进行定向邻位金属化反应前体，然后与硼酸三异丙酯 (TPB) 或硼酸三甲酯反应。已经评估了吡啶基硼酸与杂芳基卤化物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的反应性。从而以中等至高产率获得了新的高度官能化的杂芳基吡啶衍生物。8 和 3-氨基-2-氯吡啶反应生成稀有的 5H-吡咯并[2,3-b:4,5-b']二吡啶（即 1, 5-二氮杂咔唑）环系统通过顺序交叉偶联和分子内环化反应。报道了吡啶基硼酸 2、4、8 和 10 的 X 射线晶体结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701156

文献信息

• (Dimethoxy- and Dihalopyridyl)boronic Acids and Highly Functionalized Heteroarylpyridines by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Amy E. Smith、Kate M. Clapham、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1002/ejoc.200701156

  日期：2008.3

  report the synthesis of (2,6-dimethoxy-3-pyridyl)boronic acid (2), (2,3-dimethoxy-4-pyridyl)boronic acid (4), (2,6-difluoro-3-pyridyl)boronic acid (6), (2,6-dichloro-3-pyridyl)boronic acid (8) and (2,3-dichloro-4-pyridyl)boronic acid (10) by directed ortho-metalation reactions on the corresponding disubstituted pyridine precursor, followed by the reaction with triisopropyl borate (TPB) or trimethyl borate

  我们报道了（2,6-二甲氧基-3-吡啶基）硼酸（2）、（2,3-二甲氧基-4-吡啶基）硼酸（4）、（2,6-二氟-3-吡啶基）的合成硼酸 (6)、(2,6-二氯-3-吡啶基) 硼酸 (8) 和 (2,3-二氯-4-吡啶基) 硼酸 (10) 通过在相应的双取代吡啶上进行定向邻位金属化反应前体，然后与硼酸三异丙酯 (TPB) 或硼酸三甲酯反应。已经评估了吡啶基硼酸与杂芳基卤化物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的反应性。从而以中等至高产率获得了新的高度官能化的杂芳基吡啶衍生物。8 和 3-氨基-2-氯吡啶反应生成稀有的 5H-吡咯并[2,3-b:4,5-b']二吡啶（即 1, 5-二氮杂咔唑）环系统通过顺序交叉偶联和分子内环化反应。报道了吡啶基硼酸 2、4、8 和 10 的 X 射线晶体结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim