[(2S)-2-[2-(ethoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enoxy-di(propan-2-yl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1309962-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[2-(ethoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enoxy-di(propan-2-yl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1309962-34-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₈SSi
• 分子量: 528.739
• InChiKey: VQHNOXWRGAURJX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[2-(ethoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enoxy-di(propan-2-yl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然虹彩化合物的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了6-羟基-7-（羟甲基）-4-亚甲基六氢环戊[ c ]吡喃-1（3 H）-one的第一次全合成。合成的关键特征包括通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化轻松构建双环内酯中间体，以及利用硅系自由基环化将该中间体有效转化为虹彩骨架。

  DOI：

  10.1021/ol201089f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(2S)-2-[2-(ethoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enoxy-di(propan-2-yl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  天然虹彩化合物的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了6-羟基-7-（羟甲基）-4-亚甲基六氢环戊[ c ]吡喃-1（3 H）-one的第一次全合成。合成的关键特征包括通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化轻松构建双环内酯中间体，以及利用硅系自由基环化将该中间体有效转化为虹彩骨架。

  DOI：

  10.1021/ol201089f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of a Natural Iridoid
  作者：Sujin Lee、Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol201089f

  日期：2011.7.1

  synthesis of 6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-4-methylenehexahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one has been accomplished. A key feature of the synthesis includes facile construction of the bicyclic lactone intermediate via intramolecular Pd(0)-catalyzed allylic alkylation and the efficient transformation of this intermediate into the iridoid skeleton employing silicon tethered radical cyclization.

  已经完成了6-羟基-7-（羟甲基）-4-亚甲基六氢环戊[ c ]吡喃-1（3 H）-one的第一次全合成。合成的关键特征包括通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化轻松构建双环内酯中间体，以及利用硅系自由基环化将该中间体有效转化为虹彩骨架。